1-phenylcyclododec-1-ene | 106752-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclododec-1-ene
• 英文别名: 1-Phenylcyclododecene
• CAS: 106752-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: DBPOGDCYEFMRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclododec-1-ene 在 potassium peroxymonosulfate 、 4-碘苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到11-Benzoyl-undecansaeure
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Alkenes Using an In Situ Generated Iodonium Ion with Oxone as a Terminal Oxidant

  摘要：

  A facile and operationally convenient catalytic procedure for oxidative cleavage of alkenes is described. In situ formed [hydroxy(4-carboxyphenyl)iodonium]ion, 2, from the oxidation of 4-iodobenzoic acid, 1, has been shown to facilitate the cleavage of a variety of alkenes in presence of Ozone as a co-oxidant. Optimization of the reaction conditions using 1-phenyl-1-cyclohexene, 3, and the competitive oxidative cleavage of different substrates using the optimized conditions has uncovered important mechanistic details of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol1023807
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylcyclododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of large-ring 2-phenylcycloalkanones in various environments. Intramolecular para-coupling products of acyl benzyl biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a065

文献信息

• Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c01967

  日期：2021.5.19

  conditions is described. The procedure uses a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding glycol monoesters with high chemo- and diastereoselectivity. This reaction can be performed in batch or in flow, enabling multigram synthesis of the monoester products.

  描述了在电光催化条件下具有顺式立体选择性的烯烃乙酰氧基羟基化的方法。该过程使用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应乙二醇单酯。该反应可以分批或流动进行，从而能够合成多克单酯产物。
• Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins
  作者：Isao Shimizu、Munetsugu Fujita、Takayuki Nakajima、Tadashi Sato

  DOI：10.1055/s-1997-968

  日期：1997.8

  Reaction of trisubstituted cyclic olefins with NaN3 in the presence of Cu(OTf)2 upon irradiation under oxygen gave keto nitriles in good yields. 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene were converted into the corresponding unsaturated keto nitriles.

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。
• Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2203

  日期：1987.11.5

  Trialkylmanganese-mediated alkylation of enol phosphates is performed in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The cross coupling reaction catalyzed by Li2MnCl4 between enol triflates and Grignard reagents is also described.

  在催化量 Pd(PPh3)4 的存在下，进行了三烷基锰介导的烯醇膦酸盐烷基化反应，还描述了三烯醇膦酸盐与格氏试剂之间在 Li2MnCl4 催化下发生的交叉偶联反应。
• Regiodivergent Electrophotocatalytic Aminooxygenation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.2c08951

  日期：2022.10.19

  conditions is described. The procedure employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding oxazolines with high chemo- and diastereoselectivity. With the judicious choice between two inexpensive and abundant reagents, namely water and urethane, either 2-amino-1-ol or 1-amino-2-ol derivatives

  描述了一种在电光催化条件下芳基烯烃区域分散氨基氧化的方法。该过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应恶唑啉。通过明智地选择两种廉价且丰富的试剂，即水和氨基甲酸乙酯，可以从相同的底物制备2-氨基-1-醇或1-氨基-2-醇衍生物。该方法适合以低催化剂负载量合成多克恶唑啉产物。
• Guenaydin, Keriman; Anac, Olcay, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1325 - 1330
  作者：Guenaydin, Keriman、Anac, Olcay

  DOI：——

  日期：——