3-(4-氟苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 72036-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(p-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72036-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FO
• 分子量: 218.271
• InChiKey: FTHQUDLJYHQIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  取代基效应通过不饱和体系的传递。第6部分。硼氢化钠还原β-取代的α，β-不饱和酮的动力学

  摘要：

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。

  DOI：

  10.1039/p29860001327
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(4-氟苯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  ANTICONVULSANT COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及化合物和方法，用于减轻抽搐活动或癫痫发作的严重程度，或用于治疗慢性或急性疼痛。

  公开号：

  US20180194715A1

文献信息

• Anticonvulsant compounds
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10556853B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及用于降低惊厥活动或癫痫发作严重程度或治疗慢性或急性疼痛的化合物和方法。
• [EN] ANTICONVULSANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICONVULSIVANTS
  申请人：OWEN BARRY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018129609A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compounds of formula (II) are useful in modulating voltage-gated sodium channel activity. Their preparation and use for reducing the severity of convulsant activity in a subject, for example in the treatment of epilepsy, is presented.
• ANTICONVULSANT COMPOUNDS
  申请人：OWEN-BARRY PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20180194715A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present application relates to compounds and methods for reducing the severity of convulsant activity or epileptic seizures, or for the treatment of chronic or acute pain.

  本申请涉及化合物和方法，用于减轻抽搐活动或癫痫发作的严重程度，或用于治疗慢性或急性疼痛。
• Transmission of substituent effects through unsaturated systems. Part 6. Kinetics of reduction of β-substituted α,β-unsaturated ketones with sodium borohydride
  作者：Serge Geribaldi、Michèle Decouzon、Bernard Boyer、Claude Moreau

  DOI：10.1039/p29860001327

  日期：——

  regioselectivity of reduction is discussed. The linear free energy relationships obtained between the rate constants and σp or σp+ confirm that these 3-substituted cyclohexenone structures are good models for the investigation of the substituent effects on the reactivity of ethylenic systems. Comparison of reaction constants for the three series leads to the conclusion that, as for borohydride reductions of acetophenone

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。