3-(4-氟苯基)-5(4H)-异噁唑酮 | 31709-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-5(4H)-异噁唑酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1,2-oxazol-5(4H)-one；3-(4-fluorophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 31709-51-0
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: SLAPGJIZFLGUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-5(4H)-异噁唑酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氯-3-(4-氟苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  1-（2H-Azirine-2-羰基）苯并三唑：合成含吡咯杂环的基石

  摘要：

  开发了一种一锅法制备2 H - azirine-2-羰基苯并三唑，该方法是通过苯并三唑与2 H -azirine-2-羰基氯的反应形成的，该反应是由Fe（II）催化的苯甲酰异构化生成的。 5-氯异恶唑。2 H-叠氮基-2-羰基苯并三唑与1,3-二酮的Co（II）催化反应以中等到良好的产率提供了2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯。碱促进的2-（（（苯并三唑-1-基）羰基）吡咯与醛，酮，异氰酸酯和异硫氰酸酯的碱环合反应提供各种取代的吡咯并[1,2- c ]恶唑和1 H-吡咯并[1,2- c]咪唑衍生物，中等至高收率。这些加合物的6-酰基可被三氟甲磺酸除去，得到进一步的新的吡咯并稠合的O-和N-杂环，如6-未取代的吡咯并[1,2 - c ]恶唑-1（3 H）-和1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮，而1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑-1,3（2 H当用POCl 3

  DOI：

  10.1039/d0ob00206b
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 hydroxylamine hydrochloride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(4-氟苯基)-5(4H)-异噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  从亚苄基丙二腈和 3-Arylisoxazol-5(4H)-ones 立体选择性迈克尔卤化引发的闭环 (MHIRC) 合成螺环丙烷

  摘要：

  发现了新的化学级联反应：由亚苄基丙二腈和 3-芳基直接形成取代的 4-oxo-2,7-diaryl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]hept-6-ene-1,1-dicarbonitriles -2-isoxazol-5(4 H )-ones。溴对苯亚甲基丙二腈和 3-芳基-2-异恶唑-5(4 H )-one 在碱性醇溶液中的等摩尔混合物的作用导致立体选择性形成含有 2-isoxazolin-5-one 和环丙烷片段的螺二环产率为 53-92%。因此，新的简单有效的“一锅法”取代 (2 R *,3 R *)-4-oxo-2,7-diaryl-5-oxa-6-azaspiro[2.4]hept-6-ene -1,1-二腈直接从简单且合理的起始化合物如亚苄基丙腈和 3-芳基-2-异恶唑-5(4 H )-酮中发现。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562690

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。
• [EN] IMIDAZO-PYRIDAZNE DERIVATIVES AS CASEIN KINASE 1 DELTA/EPSILON INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRIDAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 DELTA/EPSILON
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015195880A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在抗癌药物中有用。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of 3-Aryl-5-isoxazolone with Maleimides or Maleic Ester
  作者：Ting Wan、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02283

  日期：2020.8.21

  The Rh(III)-catalyzed [4 + 2] annulation of 3-aryl-5-isoxazolones with maleimides or maleic ester has been developed, which gives synthetically important 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in good to excellent yields. This facile protocol can tolerate a variety of functional groups, and CO2 was produced as the predominant byproduct. Notably, a C–C bond and a C–N bond were formed simultaneously. This

  已经开发了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与马来酰亚胺或顺丁烯二酸酯的[4 + 2]环化反应，从而以良好的产率获得了重要的合成3,4-二氢异喹啉衍生物。这种简便的方案可以耐受各种官能团，并且产生了CO 2作为主要副产物。值得注意的是，CC键和CN键是同时形成的。该协议可以轻松扩展。
• Isoxazol-5(4H)one Derivatives as PTP1B Inhibitors Showing an Anti-Obesity Effect
  作者：Bhooshan Kafle、Nilkanth G. Aher、Deegendra Khadka、Hwangseo Park、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1002/asia.201100154

  日期：2011.8.1

  prepared in a day by using the present protocol. The library compounds thus obtained were examined for their inhibitory activities against PTP1B. Among them, compound C3 was the most potent inhibitor of PTP1B with an IC50 of 2.3 μM. The in vivo effect of C3 was also examined in an obesity‐prone mouse strain. Diet‐induced obese (DIO)/diabetic mice were divided into two groups and each group was fed a

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。
• Construction of isoxazolone-fused phenanthridines <i>via</i> Rh-catalyzed cascade C–H activation/cyclization of 3-arylisoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones
  作者：Wangcheng Hu、Xinwei He、Tongtong Zhou、Youpeng Zuo、Shiwen Zhang、Tingting Yang、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob02310h

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/intramolecular cyclization of 3-aryl-5-isoxazolones with cyclic 2-diazo-1,3-diketones was described, leading to the formation of isoxazolo[2,3-f]phenanthridine skeletons. The protocol features the simultaneous one-pot formation of two new C–C/C–N bonds and one heterocycle in moderate-to-good yields with good functional group compatibility. It is amenable to

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。