3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑 | 491875-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-isoxazole；3-(4-fluorophenyl)-5-methylisoxazole；3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 491875-99-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: LHFLXLRCDZEKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  279.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Approach to 3,4-Diarylisoxazoles Based on the Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200212)344:10<1146::aid-adsc1146>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-3-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-5-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t

文献信息

• Reaction of allenylmagnesium and allenylindium bromides with nitrile oxides: synthesis of novel 5-butynyl- and 5-methylisoxazoles
  作者：H.M. Sampath Kumar、Parvinder Pal Singh、Syed Shafi、Pitta Bhaskar Reddy、Kankala Shravankumar、Doma Mahender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.140

  日期：2007.1

  obtained in high yields through a domino addition, C–O heterocyclization involving allenylmagnesium bromide and benzonitrile oxide in dry THF, in which the corresponding 5-methylisoxazoles were isolated in trace amounts. However, when the reactions were attempted in aqueous media using allenylindium bromide, 5-methylisoxazoles were formed as the sole products in high yields.

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。
• Hydroxy Substituted 1H-Imidazopyridines and Methods
  申请人：Dellaria, JR. Joseph F.

  公开号：US20120035209A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Hydroxy substituted 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines, with a hydroxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及羟基取代的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺，其在2-位具有羟基取代基团，以及含有这些化合物的制药组合物、制造这些化合物的方法、中间体以及将这些化合物用作免疫调节剂，在动物体内诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida-Ruah Sara Sabina

  公开号：US20110306607A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺类化合物，其可用作离子通道抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• HYDROXY SUBSTITUTED 1H-IMIDAZOPYRIDINES AND METHODS
  申请人：Dellaria, JR. Joseph F.

  公开号：US20100152230A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Hydroxy substituted 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines, with a hydroxy substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明公开了具有羟基取代的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺类化合物，其中在2-位的位置有羟基取代基，以及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，中间体以及这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于在动物体内诱导细胞因子生物合成以及用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Pyridazine Compounds for Controlling Invertebrate Pests
  申请人：Le Vezouet Ronan

  公开号：US20120110705A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to pyridazine compounds of formulae I or II and the salts and N-oxides thereof, wherein A is a substituted or unsubstituted isoxazole or isothiazole radical; V is C(R v ) or N; W is C(R w ) or N; with the proviso that either V or W is N; R t , R u , R v , R w are H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl and the like; X 1 is S, O or NR 1a , wherein R 1a is selected H, C 1 -C 10 -alkyl and the like; X 2 is OR 2a , NR 2b R 2c , S(O) m R 2d , wherein m is 0, 1 or 2, R 2a is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and the like, R 2b , R 2c are H, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and the like, or R 2b and R 2c together with the nitrogen atom to which they are bound form a heterocycle, and R 2d is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl and the like; and R 1 is H, CN, C 1 -C 10 -alkyl and the like. The present invention further relates to a method for controlling invertebrate pests, to a method for protecting plant propagation material and/or the plants which grow therefrom, to plant propagation material, comprising at least one compound according to the present invention, to a method for treating or protecting an animal from infestation or infection by parasites and to an agricultural composition containing at least one compound according to the present invention.

  本发明涉及式I或式II的吡啶嗪化合物及其盐和N-氧化物，其中A是取代或未取代的异噁唑或异硫唑基团；V为C（Rv）或N；W为C（Rw）或N；但要求V或W为N；Rt、Ru、Rv、Rw为H、卤素、C1-C4烷基等；X1为S、O或NR1a，其中R1a为H、C1-C10烷基等；X2为OR2a、NR2bR2c、S（O）mR2d，其中m为0、1或2，R2a为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基等，R2b、R2c为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基等，或者R2b和R2c与它们所连接的氮原子形成杂环，且R2d为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基等；R1为H、CN、C1-C10烷基等。本发明还涉及一种控制无脊椎动物害虫的方法，一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法，包括至少一种本发明化合物的植物繁殖材料，一种用于治疗或保护动物免受寄生虫感染或侵染的方法，以及包含至少一种本发明化合物的农业组合物。

表征谱图