Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(4-chlorobenzoate), (8I+/-,9R)- | 137942-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(4-chlorobenzoate), (8I+/-,9R)-
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 137942-60-0
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 462.976
• InChiKey: NAQJXLPSNGAHHM-MFQNCIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-(4-chlorobenzoate), (8I+/-,9R)- 、 (1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)dimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 乙腈 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium carbonate 作用下， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2+1+2]环加成中的三氟甲基铑-羰基化合物

  摘要：

  制备了一种新型α-重氮三氟乙基锍盐，并首次应用于Rh催化的三组分[2+1+2]环加成反应，在温和条件下得到多种咪唑并[1,5- a ] N-杂环。该策略涉及独特的三氟甲基Rh-羰基化合物(CF 3 C + =Rh)，其中在三氟甲基的α-碳上一步形成三个新的化学键。

  DOI：

  10.1002/anie.202318887

文献信息

• Trifluoromethyl Rhodium‐Carbynoid in [2+1+2] Cycloadditions
  作者：Wen‐Wen Zhao、Meng‐Yang Tian、Yi‐Lin Zhou、Lu‐Jie Liu、Shao‐Fang Tian、Chun‐Yang He、Xing‐Zhi Yang、Yong‐Zheng Chen、Wen‐Yong Han

  DOI：10.1002/anie.202318887

  日期：2024.3.22

  A novel α-diazotrifluoroethyl sulfonium salt was prepared, and it was applied in Rh-catalyzed three-component [2+1+2] cycloadditions for the first time, affording various imidazo[1,5-a] N-heterocycles under mild conditions. This strategy involved a unique trifluoromethyl Rh-carbynoid (CF3C+=Rh), wherein three new chemical bonds were forged at the α-carbon of trifluoromethyl in a single step.

  制备了一种新型α-重氮三氟乙基锍盐，并首次应用于Rh催化的三组分[2+1+2]环加成反应，在温和条件下得到多种咪唑并[1,5- a ] N-杂环。该策略涉及独特的三氟甲基Rh-羰基化合物(CF 3 C + =Rh)，其中在三氟甲基的α-碳上一步形成三个新的化学键。