4-[[[8-(2-nitrophenoxy)octyl]oxy]carbonyl]benzeneboroninic acid | 184221-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[[8-(2-nitrophenoxy)octyl]oxy]carbonyl]benzeneboroninic acid
• 英文别名: [4-[8-(2-Nitrophenoxy)octoxycarbonyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 184221-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₆BNO₇
• 分子量: 415.251
• InChiKey: UIIMLMDOJMMGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 、 1-bromo-8-(2-nitrophenoxy)octane 在 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-[[[8-(2-nitrophenoxy)octyl]oxy]carbonyl]benzeneboroninic acid
  参考文献：
  名称：

  通过本体和聚合物支持的液膜促进儿茶酚胺转运

  摘要：

  合成并研究了一系列冠硼酸 1-4 作为儿茶酚胺通过本体液膜 (BLM) 和支撑液膜 (SLM) 转运的载体。载体 1 极大地促进了初级儿茶酚胺通过 BLM 的运输；而更亲脂的类似物 3 和 4 效果较差。动力学、质谱和 NMR 证据的组合表明，BLM 中的传输物质是环状、两性离子、1:1 复合物 7。SLM 传输研究使用了由薄而平坦的支撑的 2-硝基苯基辛基醚的液膜多孔聚丙烯片。在没有载体的情况下，多巴胺转运可以忽略不计（肾上腺素（1.5 × 10-7 mol/m2·s）> 去甲肾上腺素（0.8 × 10-7 mol/m2·s）。含有载体 3 的 SLMs 是稳定的，这意味着载体 3 是运输机制研究的一个很好的候选者。冠硼酸 4 是一种更好的初级儿茶酚胺转运载体，其转运顺序为去甲肾上腺素 (4.7 × 10-6 mol/m2·s) > 多巴胺 (3.5 × 10-6 mol/m2·s) 肾上腺素

  DOI：

  10.1021/ja9615076

文献信息

• Facilitated Catecholamine Transport through Bulk and Polymer-Supported Liquid Membranes
  作者：Marie-France Paugam、Jeffrey T. Bien、Bradley D. Smith、Lysander A. J. Chrisstoffels、Feike de Jong、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja9615076

  日期：1996.1.1

  A series of crown boronic acids, 1-4, were synthesized and studied as carriers for catecholamine transport through bulk liquid membranes (BLMs) and supported liquid membranes (SLMs). Carrier 1 greatly facilitated the transport of primary catecholamines through BLMs; whereas, the more lipophilic analogues 3 and 4 were less effective. A combination of kinetic, mass spectral, and NMR evidence suggests

  合成并研究了一系列冠硼酸 1-4 作为儿茶酚胺通过本体液膜 (BLM) 和支撑液膜 (SLM) 转运的载体。载体 1 极大地促进了初级儿茶酚胺通过 BLM 的运输；而更亲脂的类似物 3 和 4 效果较差。动力学、质谱和 NMR 证据的组合表明，BLM 中的传输物质是环状、两性离子、1:1 复合物 7。SLM 传输研究使用了由薄而平坦的支撑的 2-硝基苯基辛基醚的液膜多孔聚丙烯片。在没有载体的情况下，多巴胺转运可以忽略不计（肾上腺素（1.5 × 10-7 mol/m2·s）> 去甲肾上腺素（0.8 × 10-7 mol/m2·s）。含有载体 3 的 SLMs 是稳定的，这意味着载体 3 是运输机制研究的一个很好的候选者。冠硼酸 4 是一种更好的初级儿茶酚胺转运载体，其转运顺序为去甲肾上腺素 (4.7 × 10-6 mol/m2·s) > 多巴胺 (3.5 × 10-6 mol/m2·s) 肾上腺素