3-(4-氟苯基)苯甲腈 | 10540-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)苯甲腈
• 中文别名: 4'-氟[1,1'-联苯]-3-腈
• 英文名称: 4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 4'-fluorobiphenyl-3-carbonitrile；3'-cyano-4-fluorobiphenyl；phenylboronic acid；3-Cyano-4'-fluoro-biphenyl；3-(4-Fluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 10540-33-7
• 化学式: C₁₃H₈FN
• mdl: MFCD05979962
• 分子量: 197.212
• InChiKey: ZDNUQACWNIURTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-67.9 °C
• 沸点：
  323.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

3-(4-fluorophenyl)benzonitrileMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)苯甲腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)cyclopropyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES

  摘要：

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2018165520A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-Fluoro-biphenyl-3-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(4-氟苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VI.^1,2 Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 3'- and 4'-Substituted 4-Fluorobiphenyls and 3″-Substituted 4-Fluoroterphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a026

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Structural and reactivity insights in Mg–Zn hybrid chemistry: Zn–I exchange and Pd-catalysed cross-coupling applications of aromatic substrates
  作者：Tobias D. Bluemke、William Clegg、Pablo García-Alvarez、Alan R. Kennedy、Konrad Koszinowski、Matthew D. McCall、Luca Russo、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c4sc01263a

  日期：——

  Expanding the synthetic potential of Mg–Zn hybrid organyl reagents (generated via transmetallation reactions), this study uncovers a versatile approach, involving a sequence of direct Zn–I exchange and Pd catalysed cross-coupling reactions which grants access to a wide range of asymmetric bis(aryls). By combining X-ray crystallography with ESI-MS and non-deuterium NMR spectroscopic studies, new light is

  这项研究扩大了Mg-Zn杂化有机基试剂的合成潜力（通过金属转移反应生成），发现了一种通用的方法，涉及一系列直接的Zn-I交换和Pd催化的交叉偶联反应序列，从而可以使用各种不对称物质。双（芳基）。通过将X射线晶体学与ESI-MS结合以及非氘核NMR光谱研究相结合，新的光亮出了有趣的有机金属物种[（THF）4 MgCl 2 Zn（t Bu）Cl]（1）和[ Mg 2 Cl 3（THF）6 } + Zn t Bu 3 } -]（2），其通过将t BuMgCl与n当量的ZnCl 2（分别为n＝ 1和3）进行金属转移而形成。通过协同作用，富含烷基的杂化物2可以在短时间内在室温下在THF溶液中有效促进与芳香族卤化物的直接Zn–I交换反应。这些Zn-I交换中涉及的关键有机金属中间体的结构阐明，为这些双金属系统的工作方式提供了新的反应性见解。因此，虽然2与3当量的2-碘苯甲醚（3b）反应生成二嗪酸镁[Mg（THF）6
• Radical Catalysis of Kumada Cross-Coupling Reactions Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200803730

  日期：2009.1

  Palladium, radically different: A wide range of polyfunctional aryl‐ and heteroarylmagnesium reagents undergo fast Kumada cross‐couplings (see scheme) with functionalized aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and an alkyl iodide as additive. These reactions proceed by a radical pathway.

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。
• Flow Microwave Technology and Microreactors in Synthesis
  作者：Ian R. Baxendale、Christian Hornung、Steven V. Ley、Juan de Mata Muñoz Molina、Anders Wikström

  DOI：10.1071/ch12365

  日期：——

  A bespoke microwave reactor with a glass containment cell has been developed for performing continuous flow reactions under microwave heating. The prototype unit has been evaluated using a series of standard organic chemical transformations enabling scale-up of these chemical processes. As part of the development, a carbon-doped PTFE reactor insert was utilized to allow the heating of poorly absorbing reaction media, increasing the range of solvents and scope of reactions that can be performed in the device.

  为在微波加热条件下进行连续流反应，我们开发了一种带有玻璃密封舱的定制微波反应器。已利用一系列标准有机化学转化对原型装置进行了评估，从而扩大了这些化学过程的规模。在开发过程中，使用了掺碳聚四氟乙烯反应器插件，以便加热吸收性较差的反应介质，从而扩大了可在该装置中进行的溶剂范围和反应范围。