2-amino-4,5-dimethoxybenzohydrazide | 37429-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: 2-amino-4,5-dimethoxybenzhydrazide；4,5-dimethoxyanthranilic hydrazide；4,5-Dimethoxy-anthranilsaeurehydrazid；4,5-Dimethoxyanthranilsaeurehydrazid
• CAS: 37429-98-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: UGQKMJNHMKRZJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethoxybenzohydrazide 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6,7-Dimethoxy-9-oxo-4,9-dihydro-pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylic acid (1H-tetrazol-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [5,1-b] quinazolin-9-ones：一系列新的抗过敏药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a019
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基靛红酸酐 在 一水合肼 作用下， 以69%的产率得到2-amino-4,5-dimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [5,1-b] quinazolin-9-ones：一系列新的抗过敏药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a019

文献信息

• Iodine-catalyzed synthesis of fused tetracyclic pyridazino[6,1-b]pyrrolo[1,2-a]quinazolin-9(1H)-one derivatives via a tandem reaction
  作者：Wen-Ting Zhang、Wen-Wen Qiang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.018

  日期：2016.4

  presence of excess NaHCO3 is described. This is a tandem reaction to construct three new rings and a chiral quaternary carbon center in one-pot procedure. Two possible pathways in the formation of the second heterocycle are proposed, and they are confirmed by the key intermediates of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones which are selectively obtained via controlling the ratio of base.

  通过2-氨基苯甲酰肼与1,7-二氯庚烷反应合成哒嗪并[6,1- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-9（1 H）-一衍生物的简便且通用的方法描述了在过量的NaHCO 3存在下由碘催化的-4--1 。这是一种串联反应，只需一锅法即可构建三个新的环和一个手性季碳中心。提出了形成第二个杂环的两个可能途径，并通过吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-的关键中间体证实，这些中间体是通过控制碱的比例选择性地获得的。
• Synthesis of Diverse Azolo[<i>c</i>]quinazolines by Palladium(II)- Catalyzed Aerobic Oxidative Insertion of Isocyanides
  作者：Tjøstil Vlaar、Lisa Bensch、Jasper Kraakman、Christophe M. L. Vande Velde、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.201301129

  日期：2014.4.14

  We report the palladium(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling of isocyanides with various (2‐aminophenyl)azoles using air as the stoichiometric oxidant. A diverse range of medicinally valuable azolo[c]quinazolines was obtained by this new approach.

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。
• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fenamate Analogues: 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones
  作者：Aida El-Azzouny、Yousreya Maklad、Herbert Bartsch、Wafaa Zaghary、Waleed Ibrahim、Mosaad Mohamed

  DOI：10.3797/scipharm.aut-03-28

  日期：——

  A series of fenamate pyridyl or quinolinyl analogues of 1,3,4-oxadiazol-2-ones 5a-d and 6a-r, and 1,3,4-oxadiazole-2-thiones 5e-g and 6s-v, respectively, have been synthesized and evaluated for their analgesic (hot-plate) , antiinflammatory (carrageenin induced rat's paw edema) and ulcerogenic effects as well as plasma prostaglandin E2 (PGE2) level. The highest analgesic activity was achieved with compound 5a (0.5 ,0.6 ,0.7 mrnolkg b.wt.) in respect with mefenamic acid (0.4 mmollkg b.wt.). Compounds 6h, 6l and 5g showed 93, 88 and 84% inhibition, respectively on the carrageenan-induced rat's paw edema at dose level of 0.1rnrnol/kg b.wt, compared with 58% inhibition of mefenamic acid (0.2mmoll kg b.wt.). Moreover, the highest inhibitory activity on plasma PGE2 level was displayed also with 6h, 6l and 5g (71, 70,68.5% respectively, 0.lmmolkg b.wt.) compared with indomethacin (60%, 0.01 mmolkg b.wt.) as a reference drug. In addition 6i, 6k, 6p, 6r, 6t and 6v were devoid of any ulcerogenicity.

  一系列的苯酰胺吡啶或喹啉类似物，包括1,3,4-噁二唑-2-酮5a-d和6a-r，以及1,3,4-噁二唑-2-硫酮5e-g和6s-v，已经合成并评估了它们的镇痛（热板法）、抗炎症（卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀）和溃疡原性效应以及血浆前列腺素E2（PGE2）水平。化合物5a（0.5、0.6、0.7 mmol/kg体重）在镇痛方面表现最好，相对于美非那酸（0.4 mmol/kg体重）。化合物6h、6l和5g在剂量为0.1 mmol/kg体重时对卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀分别显示出93%、88%和84%的抑制作用，相对于美非那酸（0.2 mmol/kg体重）的58%抑制作用。此外，化合物6h、6l和5g在抑制血浆PGE2水平方面也表现出最高的活性（分别为71%、70%和68.5%，0.1 mmol/kg体重），相对于参考药物消炎痛（60%，0.01 mmol/kg体重）。此外，6i、6k、6p、6r、6t和6v没有任何溃疡原性。
• Iodine-catalyzed synthesis of 5-benzoyl-8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-one derivatives via a domino reaction involving a benzyl automatic oxidation by oxygen
  作者：Jian-Quan Liu、Bin-Bin Feng、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.042

  日期：2018.9

  A one-pot procedure for the synthesis of 5-benzoyl-8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-ones is achieved by an iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-alkynylbenzaldehydes in good yields. The salient feature of this strategy is a domino type process including a condensation, addition, hydroamination, and a noteworthy benzyl automatic oxidation by oxygen under metal-catalyst-free conditions

  通过碘催化的2-氨基苯甲酰肼和2-炔基苯甲醛的高产率合成一锅法合成5-苯甲酰基-8 H-酞嗪并[1,2 - b ]喹唑啉-8-酮。该策略的显着特征是多米诺骨牌型工艺，包括缩合，加成，加氢胺化以及在无金属催化剂的条件下通过氧气进行的引人注目的苄基自动氧化。