(5S,7R)-7-hydroxy-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-4-one | 166042-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-7-hydroxy-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-4-one
• 英文别名: (7R,8aS)-7-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• CAS: 166042-97-3
• 化学式: C₉H₉F₆NO₃
• 分子量: 293.166
• InChiKey: MAHCQKTZGPKCIA-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-7-hydroxy-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-4-one 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-4-hydroxy-L-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成γ-氧代α-氨基酸

  摘要：

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00942-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-oxo-but-3-enyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 五氟苯酚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,7R)-7-hydroxy-2,2-bis(trifluoromethyl)-1-aza-3-oxabicyclo<4.3.0>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成γ-氧代α-氨基酸

  摘要：

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00942-8

文献信息

• An efficient approach to the family of 4-substituted pipecolic acids. Syntheses of 4-oxo-, cis-4-hydroxy-, and trans-4-hydroxy-L-pipecolic acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00183-d

  日期：1995.3

  4-Oxo-L-pipecolic acid, 4-hydroxy-L-pipecolic acids, L-aspartic acid, hexafluoroacetone, intramolecular Michael addition, Stille reaction.
• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。