2-hydroxy-2-p-tolylacetamide | 18584-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-p-tolylacetamide
• 英文别名: 4-Methyl-mandelsaeure-amid；4-methyl-mandelic acid-amide；4-Methyl-DL-mandelamid；Benzeneacetamide, alpha-hydroxy-4-methyl-；2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 18584-26-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GIDDESIXRRHAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  358.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-p-tolylacetamide 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 水 在 N-3′,4′-dimethoxybiphenyl-2-yl 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 2-丙炔-1-醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain 311 mg of N-3′,4′-dimethoxybiphenyl-2-yl)-2-(propynyloxy)-2-(4-methylphenyl)acetamide (the present compound 1-063)的产率得到2-(Propynyloxy)-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same

  摘要：

  化合物的结构式（1）为N-联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R6表示C1-C6烷基或类似物，R7表示氢原子或C1-C3烷基，R8表示氢原子或C1-C3烷基，R9和R10独立地表示卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或类似物，R11，R12和R13独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R14，R15，R16和R17独立地为氢原子，卤素原子或类似物，X1表示氧原子或硫原子，X2表示氧原子或硫原子；具有优异的植物病害防治效果。

  公开号：

  US20050192359A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.03.081

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxydativen Abbaus der Anthocyane. Konstitution des Malvons
  作者：P. Karrer、G. de Meuron

  DOI：10.1002/hlca.19320150148

  日期：——
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20050192359A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A N-biphenylamide compound of the formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 6 represents C1-C6 alkyl and the like, R 7 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 8 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 9 and R 10 independently represents a halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or the like, R 11 , R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 14 , R 15 , R 16 and R 17 independently is a hydrogen atom, halogen atom or the like, X 1 represents an oxygen atom or sulfur atom, X 2 represents an oxygen atom or sulfur atom; has excellent effect aginst plant diseases.

  化合物的结构式（1）为N-联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R6表示C1-C6烷基或类似物，R7表示氢原子或C1-C3烷基，R8表示氢原子或C1-C3烷基，R9和R10独立地表示卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或类似物，R11，R12和R13独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R14，R15，R16和R17独立地为氢原子，卤素原子或类似物，X1表示氧原子或硫原子，X2表示氧原子或硫原子；具有优异的植物病害防治效果。