p-TosOH*H-Phe-ODpm | 5160-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-TosOH*H-Phe-ODpm
• 英文别名: TosOH*H-Phe-ODpm；benzhydryl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 5160-06-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 503.619
• InChiKey: QSFWLQQQBFBNRR-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-TosOH*H-Phe-ODpm 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanylaminoundec-5-ene-3,7-diynoyl-L-phenylalanine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns

  摘要：

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b202660k
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-TosOH*H-Phe-ODpm
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Kallitsis, John; Mamos, Petros, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。
• Barlos, Kleomenis; Gatos, Dimitrios; Kallitsis, Ioannis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1079 - 1082
  作者：Barlos, Kleomenis、Gatos, Dimitrios、Kallitsis, Ioannis、Papaioannou, Dionysios、Sotiriou, Petros

  DOI：——

  日期：——
• FROUSSIOS, CLEANTHIS;KOLOVOS, MILTIADIS, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1106-1108
  作者：FROUSSIOS, CLEANTHIS、KOLOVOS, MILTIADIS

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MONOBACTAM ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] MONOBACTAMS INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：WO1999048911A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Monobactam compounds of formula (I) wherein R, R1, R2, R3, R4 and W are as defined in the specification are inhibitors of cysteine proteases such as cathepsins B, L, K and S.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de monobactams, représentés par la formule (I), où R, R1, R2, R3, R4 et W sont définis dans les pièces descriptives de la demande, ces composés constituant des inhibiteurs de cystéine-protéases, tels que les cathepsines B, L, K et S.
• Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns
  作者：Amit Basak、Kakali Rani Rudra、Subhendu Sekhar Bag、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b202660k

  日期：——

  Novel enediynyl tripeptides 2(a–c) in fully protected forms have been prepared via a sequence of palladium(0)-based Sonogashira coupling. The thermal reactivity of these peptides was shown to be dependent upon the nature of the side chain in the amino acids. Analysis of the CD-spectra of these peptides as well as the variation of chemical shifts with temperature revealed the presence of a β-sheet nucleating conformation in equilibrium with a conformation induced by H-bond formation between the CO and NH belonging to the enediynyl amino acid.

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。