2-Acetamido-6-bromo-2-ethoxycarbonylhexanoic acid | 757233-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-6-bromo-2-ethoxycarbonylhexanoic acid
• CAS: 757233-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 324.172
• InChiKey: ZHKCVVYSGXNATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-6-bromo-2-ethoxycarbonylhexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus L-aminoacylase 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-Acetamido-6-bromo-2-ethoxycarbonylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效获得胡椒酸的两种对映异构体

  摘要：

  利用2-氨基-6-溴己酸的分子内环化作用，在温和的条件下，开发了一种高效，便捷的合成胡椒酸两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.017

文献信息

• A convenient preparation of N ε-methyl-l-lysine derivatives and its application to the synthesis of histone tail peptides
  作者：Hongfang Chi、Md. Shahidul Islam、Tienabe K. Nsiama、Tamaki Kato、Norikazu Nishino

  DOI：10.1007/s00726-014-1690-6

  日期：2014.5

  A convenient route is established for the preparation of N α-Fmoc-N ε-(Boc, methyl)-l-lysine and N α-Fmoc-N ε-dimethyl-l-lysine as building blocks to be used for the synthesis of methylated peptides. This methodology is based on the use of malonate derivatives and dibromobutane to produce key intermediates, l-2-amino-6-bromohexanoic acid derivatives, which could be modified to the required group at

  一种方便的方式来确定路径用于制备Ñ α -Fmoc- Ñ ε - （BOC，甲基） -升-赖氨酸和Ñ α -Fmoc- Ñ ε -二甲基-升-赖氨酸作为积木用于合成甲基化的肽。此方法是基于使用丙二酸酯衍生物和二溴丁烷以产生关键中间体，升-2-氨基-6-溴己酸衍生物，可以在ε位修饰为所需的基团。Fmoc保护是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。另外，已证明含有这些甲基化赖氨酸的肽可抵抗胰蛋白酶和赖氨酰内肽酶的作用。因此，这种新的方法可以被认为是合成的改进Ñ ε甲基升赖氨酸衍生物。