(5-Acetyloxy-3-ethenyloxolan-3-yl)methyl acetate | 1027972-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Acetyloxy-3-ethenyloxolan-3-yl)methyl acetate
• CAS: 1027972-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: YMPDDCPFNHYMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Acetyloxy-3-ethenyloxolan-3-yl)methyl acetate 在 硫酸氢铵 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2RS,4SR)-1-(4-hydroxymethyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  简单的合成和新型3'-乙烯基支链apiosyl嘧啶核苷的抗HIV活性。

  摘要：

  在这项研究中合成了新的乙烯基支链apiosyl核苷。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。碱基（尿嘧啶和胸腺嘧啶）通过糖基缩合方法（过碱化和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物10beta表现出中等的抗HIV活性（EC50 = 17.3 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770600793869
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,3-bis(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-4-enal 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-Acetyloxy-3-ethenyloxolan-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  简单的合成和新型3'-乙烯基支链apiosyl嘧啶核苷的抗HIV活性。

  摘要：

  在这项研究中合成了新的乙烯基支链apiosyl核苷。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。碱基（尿嘧啶和胸腺嘧啶）通过糖基缩合方法（过碱化和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物10beta表现出中等的抗HIV活性（EC50 = 17.3 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770600793869

文献信息

• Simple Synthesis and Anti-Hiv Activity of Novel 3′-Vinyl Branched Apiosyl Pyrimidine Nucleosides
  作者：Chang Hyun Oh、Jin Woo Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770600793869

  日期：2006.9

  Novel vinyl branched apiosyl nucleosides were synthesized in this study. Apiosyl sugar moiety was constructed by sequential ozonolysis and reductions. The bases (uracil and thymine) were efficiently coupled by glycosyl condensation procedure (persilyated base and TMSOTf). The antiviral activities of the synthesized compounds were evaluated against the HIV-1, HSV-1, HSV-2, and HCMV. Compound 10beta

  在这项研究中合成了新的乙烯基支链apiosyl核苷。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。碱基（尿嘧啶和胸腺嘧啶）通过糖基缩合方法（过碱化和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物10beta表现出中等的抗HIV活性（EC50 = 17.3 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。