(E)-(1S,2R,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione | 909016-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(1S,2R,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• 英文别名: (1S,2R,5R,7E,11R,13R)-5-[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
• CAS: 909016-51-9
• 化学式: C₃₇H₄₇BrO₆Si
• 分子量: 695.766
• InChiKey: VYKQHHMSDBJGJS-YVDBYIFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,2R,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-1,13-dihydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-6-((3E,7E,9E)-(R)-10-Bromo-2,6-dihydroxy-1,1,4-trimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-(1S,2R,5R,11R,13R)-5-((1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077

文献信息

• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.