(S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester | 93529-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 93529-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: KCAWLBQPKIIOAP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.4 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester 、 硫酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-L-苯丙氨酸 、 N-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  席夫碱和am的氮烷基化作为N-烷基氨基酸的途径

  摘要：

  将席夫碱和am酸酯3烷基化，然后水解，以41-75％的收率得到N-烷基氨基酸4，并具有完全保留的光学活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80096-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阐明了通过损耗增加的奥斯特瓦尔德熟化的完全脱硝作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801846

文献信息

• Nitrogen Alkylation of schiff bases and amidines as a route to N-alkyl amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、William A. Bruder、Byron W. Daugherty、Deshan Liu、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80096-9

  日期：1984.1

  Schiff base and amidine ester 3 are alkylated and then hydrolyzed to yield N-alkyl amino acids 4 in 41–75% yield with high to complete retention of optical activity.

  将席夫碱和am酸酯3烷基化，然后水解，以41-75％的收率得到N-烷基氨基酸4，并具有完全保留的光学活性。
• Complete Deracemization by Attrition-Enhanced Ostwald Ripening Elucidated
  作者：Wim L. Noorduin、Hugo Meekes、Willem J. P. van Enckevort、Alessia Millemaggi、Michel Leeman、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Elias Vlieg

  DOI：10.1002/anie.200801846

  日期：2008.8.11