1-(tert-butyl)-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene | 92298-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-tert.-Butyl-2-(2-methyl-propen-(2)-yl)-benzol；1-Tert-butyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene；1-tert-butyl-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 92298-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: NSUQYSYTNWSDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 以61%的产率得到3-tert-butyl-2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应进行非对映选择性远程CH活化。

  摘要：

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400023
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-iodobenzene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl)-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应进行非对映选择性远程CH活化。

  摘要：

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400023

文献信息

• <i>ortho</i>-DIQUATERNARY AROMATIC COMPOUNDS: I. THE SYNTHESIS OF <i>ortho</i>-DITERTIARYBUTYLBENZENE. SOME REACTIONS OF SIDE CHAIN SUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：L. R. C. Barclay、C. E. Milligan、N. D. Hall

  DOI：10.1139/v62-252

  日期：1962.8.1

  into o-di-t-butylbenzene (VI) (44%) together with rearrangement products. Ultraviolet spectral evidence indicated a slight distortion of the benzene ring in VI and its various side chain derivatives. Side reactions were encountered in the synthesis of III, which involved the conversion of this acid by periodate or lead tetraacetate oxidation into a lactone (X) and the anhydride (XI). A mechanism is

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。