1,2-bis(2-acetamidoethyl)-1,2-diazacyclopropane | 135309-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-acetamidoethyl)-1,2-diazacyclopropane
• 英文别名: 1,2-bis(2-acetamidoethyl)diaziridine；3,3-dimethyl-1,2-trimethylene-1,2-diazacyclopropane；N-[2-[2-(2-acetamidoethyl)diaziridin-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 135309-26-1
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₂
• 分子量: 214.268
• InChiKey: YAFVYFBMQGZCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-acetamidoethyl)-1,2-diazacyclopropane 在 氢氧化钾 作用下， 以37%的产率得到1,2-bis(β-aminoethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  The role of pH in the synthesis of diaziridines

  摘要：

  The greatest yield in the synthesis of diaziridines from carbonyl compounds, amines, and aminating reagents in water is achieved at a specific pH, which shifts to less alkaline values with increasing -I effect of the substituents in the carbonyl compound and with decreasing pK(BH+) value of the amine. The role of pH is related to the conditions for the generation of an immonium from the intermediate alpha-aminocarbinol. The nuclear Overhauser effect was used to determine the orientation of the substituents in several diastereomers of the didikyldiaziridines obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00959732
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙酰基乙二胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,2-bis(2-acetamidoethyl)-1,2-diazacyclopropane
  参考文献：
  名称：

  pH在二氮丙啶合成中的作用

  摘要：

  在由胺、羰基化合物和水中的 NaOCl 合成二氮丙啶时，1,2-二烷基二氮丙啶和由侧链具有吸电子取代基的胺制备的 1,2,3-三取代二氮丙啶的产率对pH 值的变化与具有简单烷基取代基的 1,2,3-三烷基二氮丙啶的产率相比。1,5-二氮杂双环[3.1.0] 己烷的形成对 6.5-13.0 范围内的 pH 值不敏感。这种差异可以通过通往关键中间体 N-氯胺醛的两条竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1007/bf02495943

文献信息

• Comparable study of the structure of 1,2-bis(2-acetamidoethyl) diaziridine and 3,3-diethyldiaziridine with structures of related compounds by X-ray diffraction analysis and quantum chemical calculations
  作者：Vladimir V. Kuznetsov、Ilya I. Marochkin、Alexander S. Goloveshkin、Nina N. Makhova、Igor F. Shishkov

  DOI：10.1007/s11224-016-0908-5

  日期：2017.8

  The crystal structures of 1,2-bis(2-acetamidoethyl)diaziridine and 3,3-diethyldiaziridine have been determined by single-crystal X-ray diffraction study. The studied diaziridine molecules have C2 total group symmetry. The conformation of the studied molecules is similar to those of other diaziridines. A topological study within the framework of Bader’s atoms in molecule (AIM) theory was performed for

  1,2-双(2-乙酰氨基乙基)二氮丙啶和3,3-二乙基二氮丙啶的晶体结构已通过单晶X射线衍射研究确定。研究的二氮丙啶分子具有 C2 总基团对称性。所研究分子的构象与其他二氮丙啶的构象相似。对这些分子、它们的类似物和相关化合物在巴德的分子中原子 (AIM) 理论框架内进行了拓扑研究。根据 AIM 和自然键轨道 (NBO) 分析数据，描述并量化了分子内相互作用对化学键的影响。发现 NN 键长随着 σN-N 键合轨道的 p 特征的增加而从无环分子变为环状分子。
• The role of pH in the synthesis of diaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova、Yu. A. Strelenko、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00959732

  日期：1991.12

  The greatest yield in the synthesis of diaziridines from carbonyl compounds, amines, and aminating reagents in water is achieved at a specific pH, which shifts to less alkaline values with increasing -I effect of the substituents in the carbonyl compound and with decreasing pK(BH+) value of the amine. The role of pH is related to the conditions for the generation of an immonium from the intermediate alpha-aminocarbinol. The nuclear Overhauser effect was used to determine the orientation of the substituents in several diastereomers of the didikyldiaziridines obtained.