H-Lys(Fmoc)-OMe | 133628-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: H-Lys(Fmoc)-OMe
• 英文别名: N6-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 133628-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: LDXZBXJAYFRKAX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Fmoc)-OMe 在 哌啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N_α-<(2-methyl-3-nitrothiophene-5-yl)carbonyl>lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of nitrothiophenes with basic or electrophilic substituents and evaluation as radiosensitizers and as bioreductively activated cytotoxins

  摘要：

  A series of 2- and 3-nitrothiophene-5-carboxamides bearing N-(omega-aminoalkyl) side chains has been prepared by treatment of the thiophenecarbonyl chloride with the appropriate (protected) omega-aminoalkylamine. Analogous N-(oxiranylmethyl)nitrothiophene-5-carboxamides have been synthesized by epoxidation of the corresponding N-allylamide. Compounds in both classes were evaluated in vitro both as radiosensitizers of hypoxic mammalian cells and as selective bioreductively activated cytotoxins. The most potent radiosensitizers were those agents with strong tertiary amine bases or oxiranes in the side chain. Studies in vivo showed that 2-methyl-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-nitrothiophene-5-carboxamide caused slight radiosensitization of the KHT sarcoma in mice given 0.34 mmol kg-1. However, administration of this and related tertiary amines at higher doses was precluded by systemic toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm00111a029
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Lys(Fmoc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  CBX色域的肽-拮抗剂的结构-活性关系和动力学研究

  摘要：

  为了更好地了解甲基赖氨酸（Kme）结合蛋白对各种疾病状态的贡献，我们最近开发并报道了1（UNC3866）的发现，该化学探针靶向Kme结合蛋白的两个家族，即CBX和CDY染色体结构域，具有对CBX4和-7的选择性。1的发现部分通过使用CBX7及其内源底物进行的分子动力学模拟而得以实现。在本文中，我们描述了导致1发展的设计，合成和结构-活性关系研究，并通过检查表面等离子体激元共振所确定的拮抗剂与CBX7的结合动力学，为我们的CBX7-配体识别模型提供了支持。 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00801

文献信息

• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• A simple method for the oxidation of α-amino acid esters to α-oximino esters
  作者：Lisa Y. Wu、Joseph K. Choi、Krit Y. Hatton、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.045

  日期：2010.1

  Magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) was found to be an effective reagent for the oxidation of various α-amino acid esters to the corresponding α-oximino acid esters. This transformation could be completed under mild conditions within 2.5 h using 1.1 equiv of MMPP in THF. Clean oximino esters were obtained after quenching and extracting the reaction from sodium thiosulfate solution

  发现双（单过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）是将各种α-氨基酸酯氧化成相应的α-氧亚氨基酸酯的有效试剂。使用1.1当量的MMPP在THF中，该转化可在温和条件下于2.5小时内完成。淬灭并从硫代硫酸钠溶液中萃取反应后，得到干净的肟基酯。2-氧亚氨基戊二酸酯的O-磷酸化衍生物对金属肽酶前列腺特异性膜抗原（PSMA）表现出缓慢的结合抑制能力，IC 50值为58 nM。
• [EN] FINE-TUNE MODULATORS OF NEURONAL EXCITABILITY FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS À RÉGLAGE FIN DE L'EXCITABILITÉ NEURONALE POUR DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018094335A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to novel small molecule modulators of Nav1.6 channels of the general formulae (I), (II), (III) and (IV), and the uses thereof.

  本发明涉及一种新型小分子调节剂，其通式为(I)、(II)、(III)和(IV)，以及其用途。
• Orthogonality and compatibility between Tsc and Fmoc amino-protecting groups
  作者：Jin Seok Choi、Hunhui Kang、Nakcheol Jeong、Hogyu Han

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.052

  日期：2005.2

  New deprotection conditions that provide a complete orthogonality between Tsc and Fmoc amino-protecting groups are described. The potential of these orthogonal deprotection conditions was then demonstrated by the efficient solid-phase synthesis of branched peptides 20 and 21 using doubly protected amino acids such as Tsc-Lys(Fmoc)-OH 4c and Fmoc-Lys(Tsc)-OH 4d.

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。
• Developing Equipotent Teixobactin Analogues against Drug-Resistant Bacteria and Discovering a Hydrophobic Interaction between Lipid II and Teixobactin
  作者：Yu Zong、Xiuyun Sun、Hongying Gao、Kirsten J. Meyer、Kim Lewis、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01241

  日期：2018.4.26

  Teixobactin, targeting lipid II, represents a new class of antibiotics with novel structures and has excellent activity against Gram-positive pathogens. We developed a new convergent method to synthesize a series of teixobactin analogues and explored structure–activity relationships. We obtained equipotent and simplified teixobactin analogues, replacing the l-allo-enduracididine with lysine, substituting

  靶向脂质II的Teixobactin代表了一类具有新颖结构的新型抗生素，并且对革兰氏阳性病原体具有出色的活性。我们开发了一种新的收敛方法来合成一系列teixobactin类似物，并探索了结构与活性之间的关系。我们获得了等效的和简化teixobactin类似物，取代升-异体与赖氨酸-enduracididine，苏氨酸上氧代氮，并在加入的苯基d -苯丙氨酸。基于相应的d-苯丙氨酸修饰产生的抗菌活性，我们提出脂质II与teixobactin类似物的N端之间存在疏水相互作用，我们将其与我们的类似物作图35。最后，我们系列的代表性类似物在肺炎链球菌败血症的小鼠模型中显示出高效率。