1,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene | 227103-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene
• CAS: 227103-59-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂S₂
• 分子量: 360.09
• InChiKey: IGGOSWVQBAXYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 Eaton’s reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,8-didodecyldithieno[2,3-d;2′,3′-d′]benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代的二噻吩并[2,3- d ; 2'，3'-d ']苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩半导体材料及其在溶液加工有机晶体管中的应用

  摘要：

  一种新颖的高度π-延伸的杂并苯，其具有四个对称稠合的噻吩环单元，并且在中心环的末端β-位具有可溶取代基，二噻吩并[2,3- d ; 2'，3'-d ']苯并[1，通过分子内亲电偶联反应合成了2- b ; 4,5- b ']二噻吩（DTBDT）。DTBDT基序中的α位置可用性使得能够制备可溶液处理的基于DTBDT的聚合物，例如PDTBDT，PDTBDT-BT，PDTBDT-DTBT和PDTBDT-DTDPP。即使具有高度扩展的并苯类π骨架，所有聚合物在-5.21至-5.59 eV范围内的最高占据分子轨道（HOMO）仍显示出相当好的环境稳定性。在我们评估半导体特性的研究过程中，通过溶液法表征了四种含DTBDT的共聚物的场效应晶体管性能，PDTBDT-DTDPP表现出最佳的电性能，空穴迁移率为1.70×10 –2 cm 2 V –1 s –1。PDTBDT-DTDPP对于来自金电极的孔而言，具有

  DOI：

  10.1021/cm301816t
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双 (甲基磺酰基)苯 在 溴 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代的二噻吩并[2,3- d ; 2'，3'-d ']苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩半导体材料及其在溶液加工有机晶体管中的应用

  摘要：

  一种新颖的高度π-延伸的杂并苯，其具有四个对称稠合的噻吩环单元，并且在中心环的末端β-位具有可溶取代基，二噻吩并[2,3- d ; 2'，3'-d ']苯并[1，通过分子内亲电偶联反应合成了2- b ; 4,5- b ']二噻吩（DTBDT）。DTBDT基序中的α位置可用性使得能够制备可溶液处理的基于DTBDT的聚合物，例如PDTBDT，PDTBDT-BT，PDTBDT-DTBT和PDTBDT-DTDPP。即使具有高度扩展的并苯类π骨架，所有聚合物在-5.21至-5.59 eV范围内的最高占据分子轨道（HOMO）仍显示出相当好的环境稳定性。在我们评估半导体特性的研究过程中，通过溶液法表征了四种含DTBDT的共聚物的场效应晶体管性能，PDTBDT-DTDPP表现出最佳的电性能，空穴迁移率为1.70×10 –2 cm 2 V –1 s –1。PDTBDT-DTDPP对于来自金电极的孔而言，具有

  DOI：

  10.1021/cm301816t

文献信息

• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• Synthesis and properties of isoindigo and benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]bis[<i>b</i>]benzothiophene oligomers
  作者：Hailiang Liao、Chengyi Xiao、Mahesh Kumar Ravva、Yazhou Wang、Mark Little、Maud V. C. Jenart、Ada Onwubiko、Zhengke Li、Zhaohui Wang、Jean-Luc Brédas、Iain McCulloch、Wan Yue

  DOI：10.1039/c8cc05608k

  日期：——

  A well-defined series of long and soluble isoindigo thienoacene oligomers have been synthesized from a novel electron deficient building block: benzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene bislactams. Extension of the π-conjugated systems facilitates control of the optical, electronic and device characteristics.

  从一种新型的电子缺乏结构单元：苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩双内酰胺合成了一系列定义明确的长且可溶的异靛蓝噻并并苯低聚物。π共轭系统的扩展方便了对光学，电子和设备特性的控制。
• [EN] HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEUR À HAUTE PERFORMANCE APTE À ÊTRE TRAITÉ EN SOLUTION À BASE DE DITHIÉNO[2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B']DITHIOPHÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010000670A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R1 to R6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) -CN, d) -NO2, e) - OH, f) a C1-20 alkyl group, g) a C2-20 alkenyl group, h) a C2-20 alkynyl group, i) a C1-20 alkoxy group, j) a C1-20 alkylthio group, k) a C1-20 haloalkyl group, I) a -Y- C3-10 cycloalkyl group, m) a -Y-C6-14 aryl group, n) a -Y-3-12 membered cyclo- heteroalkyl group, or o) a -Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C1-20 alkyl group, the C2-20 alkenyl group, the C2-20 alkynyl group, the C3-10 cycloalkyl group, the C6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc- loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1 -4 R7 groups, wherein R1 and R3 and R2 and R4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C1-6 alkyl group, a divalent C1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩（dithienobenzodithiophenes），其中R1至R6分别独立地选自a）H，b）卤素，c）-CN，d）-NO2，e）-OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）-Y-C3-10环烷基，m）-Y-C6-14芳基，n）-Y-3-12成员环杂烷基，或o）-Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选择性地用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环状基团，Y独立地选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立地选自0、1或2。本发明还涉及将通式1至4中的二噻吩并二噻吩用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，用作电池的电极材料，用作光波导或电子摄影应用。
• 一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN112745330B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的通式结构，本发明提供的前述化合物具有较高的玻璃化转变温度、分解温度及高折射率，应用于器件上的覆盖层时，能够提高阴极的光取出效率，进而提高了器件的发光效率及使用寿命。
• 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用 该衍生物的有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN106749375B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物以苯并噻吩衍生物母体，通过连接三苯基硅基团，可进一步提高玻璃化转化温度，延长材料使用寿命，而且提高了主体材料的三线态能级，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，并且使用寿命明显延长，是一种优异的OLED材料。