N-(2-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-ethylamine | 1019616-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-ethylamine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-(p-tolyl)ethyl)aniline；2-methoxy-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1019616-75-1；1165945-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD11141299
• 分子量: 241.333
• InChiKey: RYZCVDMPQQMIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-ethylamine 在 CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]acetamide 、 (S)-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Xyl-Skewphos / DPEN-钌（II）配合物催化的N-精氨酸的不对称加氢反应

  摘要：

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200464
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxy-phenyl)-(1-p-tolyl-ethylidene)-amine 在 [3-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-2-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-(2-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无金属催化加氢与可回收的[2.2]环芳烃衍生的失意路易斯对催化剂

  摘要：

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞{{ R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301007

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Method of producing an optically active amine compound by catalytic asymmetric hydrogenation using a ruthenium-diphosphine complex
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2623509A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention relates to a method for hydrogenating an imine to an optically active amine using a ruthenium metal complex represented by Formula (1)          RuXYAB     (1) such as RuBr2[(S,S )-xylskewphos][(S,S )-dpen]; A is defined as a diphosphine compound represented by Formula (2), B is defined as a diamine compound represented by Formula (3)

  本发明涉及一种使用由式（1）表示的钌金属配合物将亚胺氢化为光学活性胺的方法 RuXYAB (1) 如 RuBr2[(S,S )-xylskewphos] [(S,S)-dpen]； A 定义为由式（2）表示的二膦化合物、 B 定义为由式（3）表示的二胺化合物
• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Catalytic Hydrogenation of Imines with Recyclable [2.2]Paracyclophane-Derived Frustrated Lewis Pairs Catalysts
  作者：Guan Wang、Cheng Chen、Tieqi Du、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201301007

  日期：2014.5.26

  A series of [2.2]paracyclophane‐derived frustrated Lewis pairs (FLPs) with reversible, metal‐free hydrogen activation was synthesized and successfully applied in the hydrogenation of imines in moderate to good yields. The high stability of the novel FLP system enables effective recycling of the metal‐free catalysts. This reaction could also be compatible with a larger scale and developed into a pharmaceutical

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞 R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines Catalyzed by the Xyl-Skewphos/DPEN-Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Noriyuki Utsumi、Yuki Matsumoto、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200464

  日期：2012.8.13

  The new catalyst system of RuBr2[(S,S)-xyl-skewphos][(S,S)-dpen] and potassium tert-butoxide shows high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of N-arylimines [Xyl-Skewphos=2,4-bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane, DPEN=1,2-diphenylethylenediamine]. A range of imines derived from aromatic and heteroaromatic ketones as well as some ferrocenyl and vinylic imines are hydrogenated with a turnover

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。