2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole | 3708-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole
• 英文别名: 2-methylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole；2-methyl-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-methyl-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-methylimidazo[2,1-b]benzothiazole
• CAS: 3708-60-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: JSKGNTOSCSTRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  276.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-diphenylthieno<3',4':3,4>pyrrolo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  异戊烯的研究。四、吡咯并[2,1-b]苯并噻唑和吡咯并[2,1-b]噻唑的杂退火

  摘要：

  2,3-二苯甲酰基吡咯并[2,1-b]苯并噻唑（2）和6,7-二苯甲酰基吡咯并[2,1-b]噻唑（5a-b）利用咪唑[2,1-b]的环加成反应合成b]苯并噻唑和咪唑并[2,1-b]噻唑，分别与二苯甲酰乙炔，然后从每个环加合物中消除腈。通过与肼、氨基乙腈、甘氨酸乙酯和五硫化二磷反应，已实现对 2 和 5 的杂退火。第二和第三试剂的退火相当区域选择性地进行。噻吩并[3',4':3,4]吡咯并[2,1-b]苯并噻唑和噻吩并[3',4':3,4]吡咯并[2,1-b]噻唑的简便二聚化还描述了与最后一种试剂的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.200
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Fused Thiadiazolo- and Imidazobenzothiazoles from 2-Amino-benzothiazoles. Their Fungicidal Acitivity

  摘要：

  A regioselective [2+3] cyclocondensation between chlorocarbonylsulfenyl chloride (3) and 2-aminobenzothiazoles gave 3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]benzothiazol-3-ones (1). Some heterocycles (1) and their isosteric known 5-substituted 2-methylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (2) which were prepared from 2-aminobenzothiazoles via two steps, showed significant fungicidal activities.

  DOI：

  10.3987/com-97-7839
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 异丁酸酐 在 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Methylpropanoyloxy)butyl 2-methylpropanoate 、 3-hydroxybutyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Simple and practical method for selective acylation of primary hydroxy group catalyzed by N-methyl-2-phenylimidazole (Ph-NMI) or 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (Ph-IBT)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.130

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DRUG RESISTANT AND PERSISTENT TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE RÉSISTANTE AUX MÉDICAMENTS ET PERSISTANTE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2014190199A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are compounds and compositions for treating drug resistant and persistent tuberculosis. Also described herein is a method of screening for identifiying biofilm formation inhibitors.

  本文描述了用于治疗耐药和持续结核病的化合物和组合物。本文还描述了一种筛选生物膜形成抑制剂的方法。
• Synthesis of 2-benzylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles through palladium-catalyzed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Mohammad Bakherad、Hossein Nasr-Isfahani、Ali Keivanloo、Golnaz Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.163

  日期：2008.10

  The reaction of 2-imino-3-(2-propynyl)-1,3-benzothiazole with various iodobenzenes in the presence of a palladium catalyst leads to the production of 2-benzylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles.

  2-亚氨基-3-（2-丙炔基）-1,3-苯并噻唑在钯催化剂存在下与各种碘代苯的反应导致生成2-苄基咪唑[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑。
• Studies on Heteropentalenes. II. Cycloaddition of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles, Thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole, and Imidazo[2,1-<i>b</i>]benzothiazole with a Reactive Acetylenic Ester
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Noriko Komoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.3308

  日期：1980.11

  Cycloaddition of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl acetylenedicarboxylate follows dual courses depending on the polarity of the solvent, affording pyrrolo[2,1-b]thiazoles in an aprotic nonpolar solvent, or imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[3,4-a]pyridines, together with thiophenes, in an aprotic polar solvent. Thiazolo[3,2-a]benzimidazole and imidazo[2,1-b]benzothiazole were also found to react

  咪唑并 [2,1-b] 噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成根据溶剂的极性遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并 [1,2-a] 中得到吡咯并 [2,1-b] 噻唑吡啶和咪唑并[3,4-a]吡啶以及噻吩，在非质子极性溶剂中。还发现噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与乙炔二羧酸酯反应分别生成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[2,1-a]苯并噻唑. 根据非质子非极性溶剂中的 Diels-Alder 反应和非质子极性溶剂中的 1,4-偶极环加成反应来解释这些反应。
• Revised Structures, 1-Methylene-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazole and 10-Methylene-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzothiazine Derivatives, for the Cycloadducts Accompanying Rearrangement from Imidazo[2,1-b]benzothiazole and Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Derivatives with Propiolic Esters
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/a808536f

  日期：——

  structures, thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepine and [1,4]diazepino[7,1-b]benzothiazole derivatives, cycloadducts from the reactions of thiazolo[3,2-a]benzimidazole and imidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives with propiolic esters, are revised to methyl 2-[4-methyl-(E)-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazol-1-ylidene)methoxycarbonylmethyl]-(E)-acrylate and methyl [2-methyl-(E)-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzoth

  先前提出的结构，噻唑并[3,2-a][1,5]苯二氮卓和[1,4]二氮杂[7,1-b]苯并噻唑衍生物，噻唑并[3,2-a]苯并咪唑反应的环加合物和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物与丙炔酸酯，被修改为甲基2-[4-甲基-(E)-1H-[1,4]噻嗪并[4,3-a]苯并咪唑-1-亚基)甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯和[2-甲基-(E)-10H-咪唑并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪-10-亚基)-甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯，分别通过 X 射线结构分析推导出其结构。
• Imidazo[2,1-B]benzothiazole compounds and antiulcer compositions
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US04968708A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention relates to novel imidazo-[2,1-b]benzothiazole compounds represented by formula (I) and pharmacological acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 represents a ##STR2## group (wherein X and Y, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group), a --CH.sub.2 --O--Z group (wherein Z represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group) or a --CH.sub.2 --O--CO--W group (wherein W represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a thienyl group); and R.sub.3 ; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and antiulcer compositions comprising as the efective ingredient the compounds.

  本发明涉及由式（I）表示的新型咪唑[2,1-b]苯并噻唑化合物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sub.1表示氢原子或具有1至4个碳原子的低碳基；R.sub.2表示一个##STR2##基团（其中X和Y，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，具有1至4个碳原子的低碳基或取代或未取代的苯基），一个--CH.sub.2--O--Z基团（其中Z表示具有1至4个碳原子的低碳基或取代或未取代的苄基），或一个--CH.sub.2--O--CO--W基团（其中W表示具有1至8个碳原子的烷基，具有1至8个碳原子的烷基氨基，取代或未取代的苯基或噻吩基）；以及R.sub.3；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别表示氢原子，卤原子或具有1至4个碳原子的低烷氧基。本发明还涉及作为有效成分的抗溃疡组合物。