1-acetyl-α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-4-piperidinemethanol | 58113-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-4-piperidinemethanol
• 英文别名: 1-Acetyl-alpha-(4-fluorophenyl)-alpha-phenyl-4-piperidinemethanol；1-[4-[(4-fluorophenyl)-hydroxy-phenylmethyl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 58113-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₂
• 分子量: 327.399
• InChiKey: VXAGBHMLRIIJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  504.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-4-piperidinemethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(p-acetyl-o-methoxyphenoxy) propyl]-4-(α-p-fluorophenyl-α-hydroxy)benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2,4-二氟苯甲酰基)-哌啶-1-基]-乙酮 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以87.8 g (45%)的产率得到1-acetyl-α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a

  摘要：

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04950674A1

文献信息

• 4-[(.alpha.,.alpha.-diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-cyclic
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04886794A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  4-[(.alpha.,.alpha.-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkylcyclic carbamate derivatives having the formula: ##STR1## wherein; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl; Ar and Ar.sup.1 are phenyl, substituted phenyl or pyridinyl; alk is a straight or branched hydrocarbon chain; R.sup.1 is loweralkyl substituted for hydrogen on a ring carbon. The compounds are useful antihistamines and in controlling allergic response.

  具有以下结构的4-[(.alpha.,.alpha.-二芳基)-羟甲基]-1-哌啶基烷基环状氨基甲酸酯衍生物的化学式：##STR1## 其中；R为氢、较低烷基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar和Ar.sup.1为苯基、取代苯基或吡啶基；烷基为直链或支链烃链；R.sup.1为在环碳上取代氢的较低烷基。这些化合物对抗组织胺并控制过敏反应有用。
• 4-[diaryl)hydroxymethyl]-1-piperidinealkylcarboxylic acids, salts and
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05057524A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel compounds useful in the treatment of allergic disorders and having the formula: ##STR1## where Ar and Ar.sup.1 are pyridinyl, phenyl, or substituted phenyl and where Y is --OH,--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m,--O--loweralkyl, --O--Aryl, or NR.sup.1 R.sup.2 (R.sup.1, R.sup.2 .dbd.H, loweralkyl, aryl) are herein disclosed.

  新化合物在过敏性疾病治疗中有用，化学式为：##STR1## 其中Ar和Ar.sup.1为吡啶基、苯基或取代苯基，Y为--OH、--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m、--O--较低烷基、--O--芳基或NR.sup.1 R.sup.2（R.sup.1、R.sup.2为H、较低烷基、芳基）在此披露。
• Cyclic carbamate derivatives
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0291244A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  4-[(α,α-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-­cyclic carbamate derivatives having the formula: wherein;     R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl;     Ar and Ar¹ are phenyl, substituted phenyl or pyridinyl;     alk is a straight or branched hydrocarbon chain;     R¹ is loweralkyl substituted for hydrogen on a ring carbon. The compounds are useful antihistamines and in controlling allergic response.

  4-[(α,α-二甲基)-羟甲基]-1-哌啶基烷基环氨基甲酸酯衍生物，其式如下： 其中，R 是氢、低级烷基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar 和 Ar¹ 是苯基、取代苯基或吡啶基；烷基是直链或支链烃链；R¹ 是环碳上被氢取代的低级烷基。 这些化合物是有用的抗组胺剂，可用于控制过敏反应。
• WALSH, DAVID A.
  作者：WALSH, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• US4032642A
  申请人：——

  公开号：US4032642A

  公开（公告）日：1977-06-28