(3E,2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-en-2-ol | 208665-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-en-2-ol
• 英文别名: 6-Benzyloxyhex-3-en-2-ol；(E)-6-phenylmethoxyhex-3-en-2-ol
• CAS: 208665-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ILDLXPGQBLILDA-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (2Z,4S,5R)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}-5-hydroxy-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  醛烯丙基化中的仲烯丙基钛 (IV) 试剂 I：将 Hoppe 反应扩展到 γ-烷氧基仲烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了在醛烯丙基化反应中有效获得光学活性 (R)-或 (S)-γ-烷氧基烯丙基钛 (IV) 中间体的方法。首先制备对映体γ-烷氧基仲氨基甲酸烯丙酯(R)-和(S)-14。在手性液体介质中通过 NMR 对相应的氘代同位素衍生物进行了对映体过量的测定。随后在 Hoppe n-BuLi.(-)-sparteine/Ti(Oi-Pr) 4 或 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi-Pr) 4 条件下与丙醛进行醛烯丙基化反应，得到对映异构体均烯丙醇 15 或ent-15 的产率为 90%，ed 为 100%，ee 为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834912
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3E,2R/S)-6-(benzyloxy)hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛烯丙基化中的仲烯丙基钛 (IV) 试剂 I：将 Hoppe 反应扩展到 γ-烷氧基仲烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了在醛烯丙基化反应中有效获得光学活性 (R)-或 (S)-γ-烷氧基烯丙基钛 (IV) 中间体的方法。首先制备对映体γ-烷氧基仲氨基甲酸烯丙酯(R)-和(S)-14。在手性液体介质中通过 NMR 对相应的氘代同位素衍生物进行了对映体过量的测定。随后在 Hoppe n-BuLi.(-)-sparteine/Ti(Oi-Pr) 4 或 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi-Pr) 4 条件下与丙醛进行醛烯丙基化反应，得到对映异构体均烯丙醇 15 或ent-15 的产率为 90%，ed 为 100%，ee 为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834912

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR IMMUNOPOTENTIATION<br/>[FR] COMPOSES UTILISES POUR L'IMMUNOPOTENTIALISATION
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2006002422A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Belval, Florence; Fruchier, Alain; Chavis, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 697 - 703
  作者：Belval, Florence、Fruchier, Alain、Chavis, Claude、Montera, Jean-Louis、Lucas, Marc

  DOI：——

  日期：——
• New Acyclic β-Functionnalized (E) Allyl Alcohols and their Bromomethyldimethylsilyl Ethers as Cyclopentanoids Precursors
  作者：Florence Belval、Claude Chavis、Jean-Louis Montero、Marc Lucas

  DOI：10.1080/00397919808007013

  日期：1998.5

  The syntheses of new acyclic (E) allyl alcohols beta-functionnalized by various radical trapping functions and their corresponding bromomethyl-dimethylsilyl ethers are reported.
• Efficient Syntheses of Novel C2‘-Alkylated (±)-K252a Analogues
  作者：Kazuhiko Tamaki、J. Brad Shotwell、Ryan D. White、Ioana Drutu、Dejah T. Petsch、Thao V. Nheu、Hong He、Yumiko Hirokawa、Hiroshi Maruta、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol015894m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]Recent efforts in our laboratories have resulted in a synthetic approach toward C2'-alkylated K252a analogues via extension of a K252a cyclofuranosylation strategy. The bis-indole-N-glycosidic coupling of 6-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-staurosporinone (21) with a number of highly functionalized carbohydrates has given access to previously unattainable, biologically relevant analogues.
• Secondary Allyltitanium(IV) Reagents in Aldehyde Allylation I: Extension of the Hoppe Reaction to γ-Alkoxy Secondary Allyl Carbamates
  作者：Jacques Courtieu、Janick Ardisson、Patrick Razon、Sylvie Dhulut、Sophie Bezzenine-Lafollée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834912

  日期：——

  An efficient access to optically active (R)- or (S)-γ-alkoxy allyltitanium(IV) intermediates, in aldehyde allylation reactions, is described. Enantiomeric γ-alkoxy secondary allyl carbamates (R)- and (S)-14 were first prepared. Determination of their enantiomeric excess was realised on the corresponding deuterated isotopic derivatives by NMR in chiral liquid media. Subsequent aldehyde allylation reaction

  描述了在醛烯丙基化反应中有效获得光学活性 (R)-或 (S)-γ-烷氧基烯丙基钛 (IV) 中间体的方法。首先制备对映体γ-烷氧基仲氨基甲酸烯丙酯(R)-和(S)-14。在手性液体介质中通过 NMR 对相应的氘代同位素衍生物进行了对映体过量的测定。随后在 Hoppe n-BuLi.(-)-sparteine/Ti(Oi-Pr) 4 或 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi-Pr) 4 条件下与丙醛进行醛烯丙基化反应，得到对映异构体均烯丙醇 15 或ent-15 的产率为 90%，ed 为 100%，ee 为 80%。