1,5-Dimethyl-4-hexenyl benzoate | 131225-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-4-hexenyl benzoate
• 英文别名: 6-Methylhept-5-en-2-yl benzoate
• CAS: 131225-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TWUVEVGSOSSNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-4-hexenyl benzoate 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Fries, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 、 叔丁基苯甲酸 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,5-Dimethyl-4-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的醇与未活化酯的选择性酯化

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob02411a

文献信息

• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• Highly Efficient Method for Epoxidation of Olefms with Molecular Oxygen and Aldehydes Catalyzed by Nickel(II) Complexes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1

  日期：1991.1

  In the presence of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, trisubstituted and exo-terminal olefins or norbornene analogues are smoothly monooxygenated into the corresponding epoxides in high to quantitative yields on treatment with aldehyde under an atmospheric pressure of oxygen at room temperature.

  在催化量的双（1,3-二酮基）镍（II）配合物存在下，三取代和外末端烯烃或降冰片烯类似物在用醛处理时顺利单氧化成相应的环氧化物室温下氧气的大气压。
• 10.1002/cjoc.202400481
  作者：Gao, Shuo、Hao, Wentao、Ji, Yuqi、Li, Xiulin、Zhang, Chunyan、Zhang, Guoying

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：——

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TAKAI, TOSHIHIRO;YAMADA, TOHRU;RHODE, OLIVER, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1661-1664
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TAKAI, TOSHIHIRO、YAMADA, TOHRU、RHODE, OLIVER

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。