methyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate | 1184862-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 1184862-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 308.134
• InChiKey: IMXKNDLALQINMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate 、 2,5-降冰片二烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过金属碳氢键插入，1,2,4-三嗪的形成和狄尔斯-阿尔德反应从酰肼从吡啶到吡啶的简便方法

  摘要：

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol901502u
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 对溴苯甲酰肼 在 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到methyl 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属碳氢键插入，1,2,4-三嗪的形成和狄尔斯-阿尔德反应从酰肼从吡啶到吡啶的简便方法

  摘要：

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol901502u

文献信息

• A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction
  作者：Baolu Shi、William Lewis、Ian B. Campbell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol901502u

  日期：2009.8.20

  three-step sequence for the conversion of hydrazides into pyridines is reported in which the key steps are N−H insertion by a copper carbene intermediate derived from α-diazo-β-ketoesters into the hydrazide, reaction with ammonium acetate to give 1,2,4-triazines, followed by Diels−Alder reaction with norbornadiene.

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。