methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate | 446879-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 446879-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SRYYASBMTKGXHC-PYMCNQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(R)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

文献信息

• The Enantioselectivity and the Stereochemical Course of Copper-Catalyzed Intramolecular CH Insertions of Phenyliodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Christelle Boléa

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  CH insertion of phenyliodonium ylide 1b was investigated at 0° in the presence of several chiral ligands. Enantioselectivities varied in the range 38–72%, and were higher than those resulting from reaction of the diazo compound 1c at 65°. The intramolecular insertion of the enantiomerically pure methyl diazoacetate (R)-20 and of the corresponding phenyliodonium ylide (R)-21 proceeded to (R)-23 with

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，