H-Phe-Pro-OBzl | 51644-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 51644-77-0；97423-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: LYZSLDOOLBPBIY-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Pro-OBzl 在 盐酸 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Orn(Z)-Leu-Phe-Pro-Obzl
  参考文献：
  名称：

  含有 D-Phe-L-Pro-D-Val 或 L-Phe-L-Pro-D-Val 序列代替 β 中 D-Phe-L-Pro-L-Val 序列的短杆菌肽 S 类似物的合成和性质- 抗生素的一部分

  摘要：

  为了研究短杆菌肽 S 中 Pro 残基周围的氨基酸残基构型对其活性和构象的贡献，[D-Val1,1']- 和 [D-Val1,1' L-Phe4,4']-短杆菌肽S是通过液相法合成的。这些类似物和短杆菌肽 S 在水溶液中的 CD 光谱彼此不同，表明这些肽具有不同的构象。这些类似物对所测试的革兰氏阳性微生物几乎没有活性，表明短杆菌肽 S 中存在 D-Phe-Pro-Val 序列对活性的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.531
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 H-Phe-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”

  摘要：

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3210

文献信息

• Conformational Studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 1H-and 13C-Nuclear magnetic Resonance Spectroscopy, and Its Enantioface-differentiating Ability.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.235

  日期：——

  Analyses of the 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (1H- and 13C-NMR) spectra of the cyclooctapeptide cyclo (L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 (3) in CDCl3 with the aid of the C-H correlated spectroscopy (C-H COSY) two-dimensional NMR spectrum (Fig. 2) suggested that two kinds of C2-symmetric conformation with all trans and cis-trans-trans-trans forms coexist. When 0.5 eq of CsSCN or 1 eq of D- and L-PheOMe

  借助CDCl3对环八肽环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（3）的1H和13C核磁共振光谱（1H和13C-NMR）进行分析CH相关光谱法（CH COSY）的二维NMR光谱（图2）表明，两种具有全部反式和顺式-反式-反式-反式形式的C2对称构象共存。将0.5 eq的CsSCN或1 eq的D-和L-PheOMe.HCl（D / L比= 1/2）添加到环八肽（3）在CDCl3中的溶液中时，1H-和13C-NMR光谱（图3）表明仅存在一种C 2对称构象（全反式），这是与CsSCN或D-和L-PheOMe.HCl形成复合物的结果。环八肽（3或4）与D-和L-PheOMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-PheOMe.HCl和L-PheOMe.HCl的每个碳原子都有独立的共振。
• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• SUBSTITUTED CARBAMOYLCYCLOALKYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS NEP
  申请人：KARKI Rajeshri Ganesh

  公开号：US20120122764A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , B, X, m and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides pharmaceutical composition of compounds of the invention, and a combination of pharmacologically active agents and a compound of the invention.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，B，X，m和n在此处被定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了该发明化合物的药物组合物，以及具有药理活性剂和该发明化合物的组合。
• Conformation and complexation of a cyclic dodecapeptide [cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4] with alkaline earth metal ions in acetonitrile
  作者：Eiichi Ozeki、Shunsaku Kimura、Yukio Imanishi

  DOI：10.1039/p29880001743

  日期：——

  The cyclic dodecapeptide, cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4, was synthesized, and its conformation and complexation with metal ions in acetonitrile were investigated by c.d. and n.m.r. spectroscopy. Cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)4 was found to complex selectively with alkaline earth metal ions. The binding constant of the dodecapeptide with Ba2+ was larger than that of the cyclic hexapeptide, cyclo(L-Leu-L-Phe-L-Pro)2

  环状十二肽，环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4，合成的，其在乙腈中的构象和与金属离子络合，通过CD和核磁共振谱分析。环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4被发现与碱土金属离子选择性地复杂。十二肽与Ba 2+的结合常数大于环六肽，cyclo（L -Leu- L -Phe- L -Pro）2的结合常数。。在游离状态下，环状十二肽的骨架构象是不对称的。当与Ba 2+络合时，其构象变为C 4对称的，其所有肽键均处于反式构型，并且具有四个包含环戊烯氢键的β-turn结构。与阳离子络合时形成氢键说明了环状十二肽的大结合常数。
• Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”
  作者：Makoto Tamaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.3210

  日期：1984.11

  According to a primary structure proposed for an antibiotic peptide, gratisin, four peptides containing respectively partial sequences, l-Phe–l-Pro–l-Tyr, d-Phe–l-Pro–l-Tyr, l-Phe–l-Pro–d-Tyr, and d-Phe–l-Pro–d-Tyr, were synthesized by a liquid phase method. Among them, cyclo(–l-Val–l-Orn–l-Leu–d-Phe–l-Pro–d-Tyr–)2 showed the strongest activity against the Gram-positive microorganisms tested. The activity toward Bacillus subtilis was similar to that of gramicidin S. Therefore, it is quite possible that natural gratisin is identical to this peptide. To facilitate a further investigation of the structure-activity relationship, four additional analogs were prepared. The results of their antibiotic activities showed that an interchange of d-Phe residues with d-Tyr residues caused the decrease of activity, and that the hydroxyl group of d-Tyr residues had no important role in this activity. The peptides possessing partial sequences, d-Phe–d-Tyr–l-Pro and l-Pro–d-Phe–d-Phe, exhibited strong activity. These facts show that the positions of Pro residues are not restricted to 5 and 5′ for the exhibition of the activity. The CD spectra of these synthetic peptides in an aqueous solution reflected the partial sequences around Pro residues, which affect largely the conformation of these synthetic antibiotics. The temperature dependence of these CD spectra indicated that the conformation of biologically active peptides is more stable than those of less active peptides.

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。