tert-butyl N-[4-[4-[4-[4-[4-[4-amino-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]phenyl]-N-(4-aminophenyl)carbamate | 200395-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[4-[4-[4-[4-[4-amino-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]phenyl]-N-(4-aminophenyl)carbamate
• CAS: 200395-31-9
• 化学式: C₇₂H₈₆N₈O₁₂
• 分子量: 1255.52
• InChiKey: MYEAFQFTENOMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-十二烷基苯 、 tert-butyl N-[4-[4-[4-[4-[4-[4-amino-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]phenyl]-N-(4-aminophenyl)carbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[4-[4-[4-[4-[4-(benzhydrylideneamino)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]phenyl]-N-[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]carbamate 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl N-[4-[4-[4-[4-[4-[4-amino-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]phenyl]-N-(4-aminophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Monodisperse, Controlled-Length, and Functionalized Oligoanilines
  作者：Joseph P. Sadighi、Robert A. Singer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja980052c

  日期：1998.5.1

  The palladium-catalyzed amination of aryl halides, in conjunction with an orthogonal protective group scheme, forms the basis of two routes to oligoaniline precursors. One method consists of a bidirectional chain growth from a symmetric core piece, whereas the other involves a divergent−convergent synthesis of nonsymmetric fragments, followed by coupling to a symmetric core fragment. The oligoaniline

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。
• An Organic Semiconductor Organized into 3D DNA Arrays by “Bottom‐up” Rational Design
  作者：Xiao Wang、Ruojie Sha、Martin Kristiansen、Carina Hernandez、Yudong Hao、Chengde Mao、James W. Canary、Nadrian C. Seeman

  DOI：10.1002/anie.201700462

  日期：2017.6

  A 3D array of organic semiconductors was assembled using a DNA scaffold. An octameric aniline molecule (“octaniline”) was incorporated into a DNA building block based on a dimeric tensegrity triangle. The construct self-assembled to form a 3D crystal. Reversible redox conversion between the pernigraniline and leucoemeraldine states of the octaniline is retained in the crystal. Protonic doping gave

  使用DNA支架组装有机半导体的3D阵列。将八聚苯胺分子（“八聚苯胺”）掺入基于二聚张力三角形的DNA结构单元中。该结构自组装形成3D晶体。邻苯二甲胺和辛苯胺的亮绿翡翠状态之间可逆的氧化还原转换保留在晶体中。质子掺杂产生pH 5的翡翠盐，对应于聚苯胺的导电形式。晶体内的氧化还原循环通过颜色变化和拉曼显微镜观察。辛胺状态之间的转换容易性表明，它是唯一3D结构内的可行电子开关。
• A General Synthesis of End-Functionalized Oligoanilines via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Robert A. Singer、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja973407l

  日期：1998.1.1