1-(3-azidopropyl)-3-benzyloxypyridin-2-one | 499237-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-3-benzyloxypyridin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Azidopropyl)-3-phenylmethoxypyridin-2-one；1-(3-azidopropyl)-3-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 499237-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: UACFKNSGVANNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-3-benzyloxypyridin-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-[3-(benzyloxy)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanamine
  参考文献：
  名称：

  制备 3-羟基-2-吡啶酮 (3,2-HOPO) 螯合剂的新方法 - 胺与新型亲电 3,2-HOPO 前体的反应。

  摘要：

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-azidopropyl)-3-benzyloxypyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备 3-羟基-2-吡啶酮 (3,2-HOPO) 螯合剂的新方法 - 胺与新型亲电 3,2-HOPO 前体的反应。

  摘要：

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01730-6

文献信息

• NON-PEPTIDE MACROCYCLIC HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Oyelere Adegboyega

  公开号：US20120329741A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Compounds of Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein. M represents a macrolide subunit, E is a C 1-6 group, optionally containing one or more heteroatoms, D is an alkyl or aryl group, A is a linking group connected to D, B is an alkyl, alkylaryl or alkylheteroaryl spacer group, ZBG is a Zinc Binding Group, R 1 , R 2 and R 4 are independently are selected from hydrogen, a C1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 1-6 alkanoate group, a C 2-6 carbamate group, a C 2-6 carbonate group, a C 2-6 carbamate group, or a C 2-6 thiocarbamate group, R 3 is hydrogen or —OR 5 , R 5 is selected from a group consisting of Hydrogen, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, C 1-6 alkanoate group, C 2-6 carbamate group, C 2-6 carbonate group, C 2-6 carbamate group, or C 2-6 thiocarbamate group.

  本文描述了I或II式化合物及其制备和使用方法。其中，M代表大环内酯亚基，E为C1-6基团，可选含有一个或多个杂原子，D为烷基或芳基基团，A为连接到D的连接基团，B为烷基、烷基芳基或烷基杂芳基间隔基团，ZBG为锌结合基团，R1、R2和R4独立地选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酰基或C2-6硫代氨基甲酰基，R3为氢或-OR5，R5选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酰基或C2-6硫代氨基甲酰基。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of 3-Hydroxypyridine-2-thione-Based Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Quaovi H. Sodji、Vishal Patil、James R. Kornacki、Milan Mrksich、Adegboyega K. Oyelere

  DOI：10.1021/jm401225q

  日期：2013.12.27

  We previously identified 3-hydroxypyridine-2-thione (3HPT) as a novel zinc binding group for histone deacetylase (HDAC) inhibition. Early structure activity relationship (SAR) studies led to various small molecules possessing selective inhibitory activity against HDAC6 or HDAC8 but devoid of HDAC1 inhibition. To delineate further the depth of the SAR of 3HPT-derived HDAC inhibitors (HDACi), we have extended the SAR studies to include the linker region and the surface recognition group to optimize the HDAC inhibition. The current efforts resulted in the identification of two lead compounds, 10d and 14e, with potent HDAC6 and HDAC8 activities that are inactive against HDAC1. These new HDACi possess anticancer activities against various cancer cell lines including Jurkat J.gamma 1 for which SAHA and the previously disclosed 3HPT-derived HDACi were inactive.
• US8871728B2
  申请人：——

  公开号：US8871728B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• New methodology for the preparation of 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) chelators—reaction of amines with a novel electrophilic 3,2-HOPO precursor
  作者：Timothy N Lambert、Sumathi Chittamuru、Hollie K Jacobs、Aravamudan S Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01730-6

  日期：2002.10

  The preparation of the new electrophilic iminium ester mesylate salt 5 and its reaction with primary and secondary amines have been investigated. Aniline, t-butylamine, and secondary amines react with 5 via ring opening to give the corresponding HOPO derivatives in high yields. The usefulness of this methodology has been demonstrated by the preparation of two new di-HOPO derivatives 19 and 21. This

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。