3,3-dimethyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone | 212958-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrone；3,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4-one
• CAS: 212958-97-9
• 化学式: C₈H₉F₃O₂
• 分子量: 194.153
• InChiKey: SVSVWNJMXQWSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(4-Hydrazono-5,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二烷基-6-三氟甲基-2,3-二氢-4-吡喃酮与水合肼的反应

  摘要：

  摘要3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与水合肼反应生成2-肼基-2-三氟甲基-4-四氢吡喃酮腙。加热时，后者转化为 3(5)-(2-羟乙基)-5(3)-三氟甲基吡唑，而它们在乙醚中用 HCl 处理生成 3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃吖嗪。

  DOI：

  10.1007/bf02495567
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-oxo-1-butyl trifluoroacetate 在 phosphorus pentoxide 、 N-Ethylanilinomagnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskih; Mel'nikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 175 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of regioisomeric 3,3-dimethyl- and 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrones with N-nucleophiles
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov

  DOI：10.1007/bf02494648

  日期：1999.5

  Reactions of 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrone with ethylenediamine, hydrazine, or hydroxylamine yield 5-methyl-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine, 3(5)-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5(3)-trifluoromethylpyrazole, and 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-triflouromethyl-Δ2, respectively. The same compounds were obtained from 2-amino-1,1,1-trifluoro-6-hydroxy-6-methylhept-2(Z)-en-4-one

  2,2-二甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-4-吡喃酮与乙二胺、肼或羟胺反应生成 5-甲基-7-三氟甲基-2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂、3(5)-(2-羟基-2-甲基丙基)-5(3)-三氟甲基吡唑和5-羟基-3-(2-羟基-2-甲基丙基)-5-三氟甲基-Δ2。相同的化合物是从 2-amino-1,1,1-trifluoro-6-hydroxy-6-methylhept-2(Z)-en-4-one 和 2-hydroxy-6,6-dimethyl-2-trifluoromethyltetrahydro -4-吡喃酮。
• Reactions of 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones with hydroxylamine. Synthesis and structures of 5-(1,1-dialkyl-2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-3-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、S. A. Pogozhikh

  DOI：10.1007/bf02495297

  日期：1999.7

  The reactions of 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones with hydroxylamine hydrochloride afforded regioisomeric 3(5)-(1,1-dialkyl-2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-5(3)-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines depending on the reaction conditions. The title compounds were also prepared from 2,2-dialkyl-5-amino-1-hydroxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-ones. The above dihydropyrones reacted with hydroxylamine

  3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与盐酸羟胺反应得到区域异构体3(5)-(1,1-二烷基-2-羟乙基)-5-羟基-5( 3)-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉取决于反应条件。标题化合物也由 2,2-二烷基-5-氨基-1-羟基-6,6,6-三氟己基-4-烯-3-酮制备。上述二氢吡喃酮与羟胺（碱）反应生成 3-（1,1-二烷基-2-羟乙基）-5-羟基-5-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉。
• Sosnovskikh; Mel'nikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 276 - 279
  作者：Sosnovskikh、Mel'nikov

  DOI：——

  日期：——
• Sosnovskih; Mel'nikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 175 - 177
  作者：Sosnovskih、Mel'nikov

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3,3-dialkyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrones with hydrazine hydrate
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/bf02495567

  日期：1998.7

  Abstract3,3-Dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones react with hydrazine hydrate to give 2-hydrazino-2-trifluoromethyl-4-tetrahydropyrone hydrazones. When heated, the latter are transformed into 3(5)-(2-hydroxyethyl)-5(3)-trifluoromethylpyrazoles, while their treatment with HCl in ether leads to 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone azines.

  摘要3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与水合肼反应生成2-肼基-2-三氟甲基-4-四氢吡喃酮腙。加热时，后者转化为 3(5)-(2-羟乙基)-5(3)-三氟甲基吡唑，而它们在乙醚中用 HCl 处理生成 3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃吖嗪。