5-<2-benzyloxyethyl>-2(5H)-furanone | 139883-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-benzyloxyethyl>-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(2-benzyloxy)ethyl-2(5H)-furanone；2-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 139883-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VJDSWKBABFFRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基哌啶 、 5-<2-benzyloxyethyl>-2(5H)-furanone 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (3S*,3aS*,9aS*,9bR*)-Octahydro-3-(2-benzyloxy)ethyl-1H-furo<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one 、 (3S*,3aR*,9aS*,9bS*)-Octahydro-3-(2-benzyloxy)ethyl-1H-furo<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物与1，α-β-不饱和内酯的1,3-偶极环加成反应：产物的立体化学分配和构象分析

  摘要：

  我们已经调查硝酮的1,3-偶极环加成1至七，六，五元α，β不饱和内酯类（2，3，和4-6）和2,5-二氢呋喃，18。在所有这些反应中，exo加合物可以作为主要或独家产品获得。为了阐明所获得的杂环化合物的立体化学，已经进行了准确的构象分析。已经发现它们在溶液中的构象行为的重要差异是内酯环大小和羰基存在与否的函数。本研究指出的氮孤电子对和羰基之间的吸引相互作用的存在在嵌合距离，其诱导对于偏好顺式型的融合Ë在furanonic外型加成物（10，12，13，15，和16）。在所有的其它情况下，该距离过长（7，8，9，11，14）或无羰基存在的分子（在20），该反式invertomers占优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90237-6
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-<2-benzyloxyethyl>-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones

  摘要：

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00931-3

文献信息

• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene as an acrolein β-anion equivalent. Synthesis of 4-substituted 2-butenolides
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60211-3

  日期：1992.11

  Lithiation of 1-benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)propene 6 and reaction with aldehydes give alcohols 7. Sequential hydrolysis-cyclization, oxidation and DBU-mediated elimination of dine elements of p-TolSO2H gives 4-substituted 2-butenolides 10 in good overall yield.

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。
• Stereochemical studies on the 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide to 2(5H)-furanones
  作者：Pau Cid、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sergio Milán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92338-4

  日期：1992.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide, 1, to 2(5H)-furanones 2, 3, and 4 is investigated. Crucial nmr data are indicated to determine the conformational equilibria and stereochemistry of the adducts. The major products arise from exo transition states.
• (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00931-3

  日期：1996.11

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 1,3-dipolar cycloadditions of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide to α,β-unsaturated lactones: stereochemical assignment and conformational analysis of the products
  作者：Pau Cid、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sergio Milán、Ángeles Soria、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90237-6

  日期：1993.4

  obtained heterocyclic compounds, an accurate conformational analysis has been performed. Important differences in their conformational behavior in solution have been found as a function of the lactone ring size and the presence or absence of a carbonyl group. This study points out the existence of an attractive interaction between the nitrogen lone electron pair and a carbonyl group at a fitting distance

  我们已经调查硝酮的1,3-偶极环加成1至七，六，五元α，β不饱和内酯类（2，3，和4-6）和2,5-二氢呋喃，18。在所有这些反应中，exo加合物可以作为主要或独家产品获得。为了阐明所获得的杂环化合物的立体化学，已经进行了准确的构象分析。已经发现它们在溶液中的构象行为的重要差异是内酯环大小和羰基存在与否的函数。本研究指出的氮孤电子对和羰基之间的吸引相互作用的存在在嵌合距离，其诱导对于偏好顺式型的融合Ë在furanonic外型加成物（10，12，13，15，和16）。在所有的其它情况下，该距离过长（7，8，9，11，14）或无羰基存在的分子（在20），该反式invertomers占优势。