(4R)-4-[(Z,2S,9S,10S)-9-(methoxymethoxy)-10-phenylmethoxyundec-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 211919-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(Z,2S,9S,10S)-9-(methoxymethoxy)-10-phenylmethoxyundec-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 211919-63-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: JSDNFBBCNSEQHV-JKZNHMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z,2S,9S,10S)-9-(methoxymethoxy)-10-phenylmethoxyundec-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (Z)-(3S,10S)-10-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-undec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用乙炔化物打开环氧化物以合成埃坡霉素AC 7-21链段

  摘要：

  描述了埃坡霉素AC 7-21段2的手性合成，该反应使用乙炔化合物的环氧化物开环来构建C 12-13顺式双键，并通过修饰的Wittig反应引入噻唑侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01060-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxybutane 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4R)-4-[(Z,2S,9S,10S)-9-(methoxymethoxy)-10-phenylmethoxyundec-6-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用乙炔化物打开环氧化物以合成埃坡霉素AC 7-21链段

  摘要：

  描述了埃坡霉素AC 7-21段2的手性合成，该反应使用乙炔化合物的环氧化物开环来构建C 12-13顺式双键，并通过修饰的Wittig反应引入噻唑侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01060-0

文献信息

• Epoxide opening with acetylide for synthesis of epothilone A C7–21 segment
  作者：Zhi-yu Liu、Chen-zhi Yu、Rui-Fang Wang、Gang Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01060-0

  日期：1998.7

  A Chiral synthesis of epothilone A C7–21 segment 2 is described using epoxide opening with acetylide for the construction of the C12–13 cis double bond and a modified Wittig reaction for introduction of the thiazole side chain.

  描述了埃坡霉素AC 7-21段2的手性合成，该反应使用乙炔化合物的环氧化物开环来构建C 12-13顺式双键，并通过修饰的Wittig反应引入噻唑侧链。