tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(1'S,4S,5'S,6'S)-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-6'-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate | 170711-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(1'S,4S,5'S,6'S)-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-6'-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
• CAS: 170711-27-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 536.625
• InChiKey: RKSCZOARSLRKII-DFNBYATBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(1'S,4S,5'S,6'S)-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-6'-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯甲腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4S,4'aR,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1'S,4S,5'S,6'S)-6'-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylmethoxyethyl]-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(1'S,4S,5'S,6'S)-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-6'-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement
  作者：Andrew S. Kende、Kun Liu、K. M. Jos Brands

  DOI：10.1021/ja00147a032

  日期：1995.10