4,5-didehydro-2,3-trans-3-hydroxypipecolic acid | 1023361-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-didehydro-2,3-trans-3-hydroxypipecolic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxybaikiain；2,3-trans-3-hydroxybaikiain；3-epi-3-hydroxybaikiain；(2S,3S)-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1023361-04-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: SBTHNGLUOHGTIG-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4,5-didehydro-2,3-trans-3-hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  等同于5-氮杂吡喃糖醛酸的羟基哌酸衍生物的两种对映体的合成及其对糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.016
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 正己醛 在 4,5-didehydro-2,3-trans-3-hydroxypipecolic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-formyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methylpentanoate 、 (2S,3R)-ethyl 3-formyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methylpentanoate 、 (2R,3S)-ethyl 3-formyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methylpentanoate 、 (2S,3S)-ethyl 3-formyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Modified 3-Hydroxypipecolic Acid Derivatives as an Organocatalyst

  摘要：

  Novel 3-hydroxypipecolic acid derivatives were synthesized from glycine by using the method we developed previously. Among the 3-hydroxypipecolic acid derivatives obtained, a 2,3-trans-3-O-TBDPS-4,5-didehydro derivative showed the most promising result as an asymmetric catalyst in the Mannich reaction of ethyl 4-(methoxyphenylimino)acetate and n-hexylaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)61

文献信息

• Synthesis of all stereoisomers of 3-hydroxypipecolic acid and 3-hydroxy-4,5-dehydropipecolic acid and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Chiaki Ohara、Ryouko Takahashi、Tatsunori Miyagawa、Yuichi Yoshimura、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.028

  日期：2008.3

  A highly practicable synthesis of both enantiomers of 3-hydroxypipecolic acid derivatives 1, 2, 3, 4 is described. Screening of these molecules for glycosidase inhibition has been examined. Compound 3 was shown to be a potent inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidase as well as Escherichia coli beta-glucuronidase. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.