(1R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-4-methylene-cyclopentylamine | 1026181-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-4-methylene-cyclopentylamine
• 英文别名: (1R,4R)-3-methylidene-4-(phenylmethoxymethoxy)cyclopentan-1-amine
• CAS: 1026181-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DLXWQLGTIVZGNN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-4-methylene-cyclopentylamine 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1S,3S,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸在环状同手性分子合成中的应用：一些有趣的碳环核苷前体的常见途径。

  摘要：

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61531-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4-dithia-spiro[4.4]non-8-en-7-ol 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-氯乙基)胺 、 (PhSeO)2O 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 methyloxirane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (1R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-4-methylene-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸在环状同手性分子合成中的应用：一些有趣的碳环核苷前体的常见途径。

  摘要：

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61531-9

文献信息

• An application of quinic acid to the synthesis of cyclic homochiral molecules: A common route to some interesting carbocyclic nucleoside precursors.
  作者：Christopher D. Maycock、M.Teresa Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61531-9

  日期：1993.12

  A cyclopentane derivative elaborated from (−)-quinic acid has been converted efficiently and stereoselectively into several cyclopentylamines, precursors to carbocyclic nucleosides which have previously been shown to be biologically interesting.

  由（-）-奎尼酸精制而成的环戊烷衍生物已被高效，立体选择性地转化为几种环戊基胺，这是以前被证明具有生物学意义的碳环核苷的前体。