2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one | 34170-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrophthalimidine；2,3,4,5,6,7-hexahydro-isoindol-1-one；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-isoindol-1-on；2,3,4,5,6,7-Hexahydroisoindol-1-on；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1h-isoindol-1-one
• CAS: 34170-22-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD12923792
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZFWNZBXRODTRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  353.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxaldehyde 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯Weinreb酰胺进行区域控制的吡咯-2-甲醛和3-吡咯啉-2-酮的合成

  摘要：

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061043m

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。
• Neue 2-Aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0215424A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Verbindungen der Formel worin R1 = H oder Alkyl, R2 - Wasserstoff oder Halogen, R3 - Halogen, R4 - Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, N02, CN, Halogen oder Cyanoalkyl, Phenoxy, Phenoxyalkyl, Phenylalkoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, wobei in den 6 letztgenannten Resten der Phenylring substituiert sein kann, eine Gruppe der Formeln oder X - O, S oder NR8, Y, Z - O oder S, R5 - H, (subst.) Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cyclohexenyl, Alkinyl, (subst.) Phenyl, einen Rest der Formel -N-CR9R10 oder ein in der Landwirtschaft einsetzbares Kation, R6 = Alkyl, Benzyl, R7 - Wasserstoff, Alkyl oder -CCl3, R8 - Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das zusammen mit R5 und dem diese Reste verbindenden Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden kann, R9, R10 - Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl oder gemeinsam eine Alkylenkette; A-OH SH, Halogen, CN oder einen Rest der Formeln -OR11, -S(O)p-R11, -NR12R13 oder -NH-NR14R15 und n - die Zahl 1, 2 oder 3 und p - die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften gegenüber mono- und dikotylen Schadpflanzen.

  式中的化合物 式中 R1 = H 或烷基，R2 - 氢或卤素，R3 - 卤素，R4 - 羟基，烷氧基，烷氧基烷氧基，环烷氧基，烯氧基，炔氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，N02，CN、卤素或氰基烷基、苯氧基、苯氧基烷基、苯烷氧基、苯硫基、苯亚磺酰基、 苯磺酰基，最后提及的 6 个基团中的苯环有可能被取代。 或 X--O、S 或 NR8，Y、Z--O 或 S，R5--H、（亚）烷基、环烷基、烯基、环己 烯基、炔基、（亚。R6=烷基、苄基，R7-氢、烷基或-CCl3，R8-氢、(C1-C4)-烷基，与 R5 和连接这些基的氮原子一起可形成杂环，R9、R10-烷基、环烷基、烷氧羰基或烯烃链；A-OH-SH、卤素、CN 或式-OR11、-S(O)p-R11、-NR12R13 或-NH-NR14R15 中的基团，n 为数字 1、2 或 3，p 为数字 0、1 或 2，对单子叶和双子叶有害植物具有良好的除草特性。
• Neue Tetrahydroisoindolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0215425A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Verbindungen der Formel I worin R1 - Alkyl, R2 - Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl bedeutet, die substituiert sein können, einen Rest der Formeln -C(O)-XR3, -OP(Z) (YR4)2 oder -Z-(CHR5)2-CO-XR3 A - einen Rest der Formeln Y -PR9R10 oder -NCS und m - 0, 1 oder 2 bedeuten, besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften gegenüber mono- und dikotylen Schadpflanzen.

  式 I 的化合物 式中 R1 是烷基，R2 是苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，可被取代，是式 -C(O)-XR3、-OP(Z)(YR4)2 或 -Z-(CHR5)2-CO-XR3 的基团 A - 式中的一个基团 Y -PR9R10或-NCS，m-0、1或2，对单子叶和双子叶有害植物具有良好的除草特性。
• Mazza; Cremona, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 321
  作者：Mazza、Cremona

  DOI：——

  日期：——
• US4116972A
  申请人：——

  公开号：US4116972A

  公开（公告）日：1978-09-26