(2S,3S)-5-Oxo-3-trifluoromethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-Oxo-3-trifluoromethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3beta-(Trifluoromethyl)-5-oxopyrrolidine-2alpha-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S,3S)-5-oxo-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: GVCFMBFMNJFYMG-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Oxo-3-trifluoromethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-5-oxo-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸乙酯的合成，酶拆分和绝对构型

  摘要：

  乙基反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸1是在良好的收率合成; 外消旋体1用α-胰凝乳蛋白酶催化水解进行酶解，得到两种对映体纯的对映体。通过对相应的三氯乙基酯进行X射线分析来确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00432-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-(trifluoromethyl)pentanedioate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S,3S)-5-Oxo-3-trifluoromethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸乙酯的合成，酶拆分和绝对构型

  摘要：

  乙基反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸1是在良好的收率合成; 外消旋体1用α-胰凝乳蛋白酶催化水解进行酶解，得到两种对映体纯的对映体。通过对相应的三氯乙基酯进行X射线分析来确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00432-6

文献信息

• Synthesis of pure enantiomers of cis- and trans-3-(trifluoromethyl) pyroglutamic esters
  作者：Detlef Gestmann、André J. Laurent、Eliane G. Laurent

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03455-0

  日期：1996.9

  hydrolysis gives the cis/trans-3-(trifluoromethyl) pyroglutamates. The enantiomerically pure Schiff base, prepared from chiral 2-hydroxy-3-pinanone and t-butyl glycinate, reacts with trans-ethyl-4,4,4-trifluorocrotonate to produce four diastereoisomers which may be separated and hydrolysed to give enantiomerically pure cis- and trans-3-(trifluoromethyl)pyroglutamate.

  根据实验条件，将来自甘氨酸酯的外消旋席夫碱N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯（2）添加到4,4,4-三氟巴豆酸乙酯中，得到一个或两个迈克尔加合物。酸性水解得到顺式/反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸酯。对映体纯的席夫碱是由手性2-羟基-3-吡喃酮和甘氨酸叔丁酯制备的，与反式-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯反应生成四种非对映异构体，可以将其分离和水解，得到对映体纯的顺-和反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸。
• Bensadat, Abdelkader; Felix, Caroline; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 509 - 514
  作者：Bensadat, Abdelkader、Felix, Caroline、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Faure, Rene、Thomas, Thierry

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, enzymatic resolution and absolute configuration of ethyl trans-3-(trifluoromethyl)pyroglutamate
  作者：Luciano Antolini、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Eliane Laurent、Detlef Gestmann

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00432-6

  日期：1996.11

  Ethyl trans-3-(trifluoromethyl)pyroglutamate 1 is synthesized in excellent yield; racemic 1 is enzymatically resolved with α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis affording both the enantiomerically pure enantiomers. The absolute configuration is established by X-ray analysis of the corresponding trichloroethylester.

  乙基反式-3-（三氟甲基）焦谷氨酸1是在良好的收率合成; 外消旋体1用α-胰凝乳蛋白酶催化水解进行酶解，得到两种对映体纯的对映体。通过对相应的三氯乙基酯进行X射线分析来确定绝对构型。