3-O-ethyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate | 1027190-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-O-ethyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1027190-58-4
• 化学式: C₁₂H₇F₅O₅
• 分子量: 326.177
• InChiKey: KAYBTRWLVHFGHF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰脯氨酸 、 3-O-ethyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically pure (2R, 3R)-2, 3- Epoxysuccinyl - dipeptides

  摘要：

  (2R,3R)-反式-环氧丁二酰二肽(7a-7d)是通过使用单乙基(2R,3R)-反式-环氧丁二酸酯(6a,6b)的N-羟基丁二酰亚胺或五氟苯酯对二肽进行酰化反应合成的。在制备活性酯的过程中，无法观察到由N-羟基丁二酰亚胺和五氟苯酚引发的环氧乙烷环的亲核开环反应。随后，将单乙酯7a-7d与乙醇溶液中的氢氧化钾进行皂化反应，生成了作为钾盐的二肽衍生物(8a,8d)，这些衍生物在冷处保存时表现出稳定性。尝试通过与3-甲基苯并噻唑-2-硫酮进行氧硫交换反应将(2R,3R)-反式-环氧丁二酰甘氨酰脯氨酸(7a)转化为相应的(2S,3S)-反式-环氧丁二硫酰衍生物，但这一尝试完全失败。在生成的各种未知性质产物中，唯一能分离并表征的是脱硫的富马酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85561-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-trans-2,3-epoxysuccinate potassium salt 在 potassium hydrogensulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-ethyl 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically pure (2R, 3R)-2, 3- Epoxysuccinyl - dipeptides

  摘要：

  (2R,3R)-反式-环氧丁二酰二肽(7a-7d)是通过使用单乙基(2R,3R)-反式-环氧丁二酸酯(6a,6b)的N-羟基丁二酰亚胺或五氟苯酯对二肽进行酰化反应合成的。在制备活性酯的过程中，无法观察到由N-羟基丁二酰亚胺和五氟苯酚引发的环氧乙烷环的亲核开环反应。随后，将单乙酯7a-7d与乙醇溶液中的氢氧化钾进行皂化反应，生成了作为钾盐的二肽衍生物(8a,8d)，这些衍生物在冷处保存时表现出稳定性。尝试通过与3-甲基苯并噻唑-2-硫酮进行氧硫交换反应将(2R,3R)-反式-环氧丁二酰甘氨酰脯氨酸(7a)转化为相应的(2S,3S)-反式-环氧丁二硫酰衍生物，但这一尝试完全失败。在生成的各种未知性质产物中，唯一能分离并表征的是脱硫的富马酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85561-7