3-butyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1369582-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Butyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione；3-butyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1369582-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LGYRHYXQWGUVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 3-butyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(S)-3-butyl-3-((S)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的γ'选择性官能化：通过[4 + 2]环加成/逆曼尼希反应与3取代的马来酰亚胺构筑手性季碳中心

  摘要：

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201605790
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-己炔 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到3-butyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of maleimide and hydantoin by Fe(CO)5 catalyzed [2 + 2 + 1] co-cyclization of acetylene, isocyanate and CO

  摘要：

  在催化量的Fe(CO)5存在下，末端炔烃、异氰酸酯和CO发生[2 + 2 + 1]环化反应形成取代的马来酰亚胺和氢腺嘌呤；当使用内烯炔时，观察到只形成马来酰亚胺。虽然在CO气氛中进行反应时，马来酰亚胺可以作为主要产物获得，产率高达90%，但在没有CO的情况下，氢腺嘌呤的产率可达87%。已显示马来酰亚胺的形成通过形成铁酰基中间体进行，而氢腺嘌呤则被提议通过异氰酸酯逐步插入到铁-炔基键中形成。所有化合物均通过光谱方法进行表征，部分化合物的分子结构通过单晶X射线衍射方法建立。

  DOI：

  10.1039/c2dt11942k

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of alkynes with amines: a general access to substituted maleimides
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc05802d

  日期：——

  A catalytic oxidative carbonylation reaction was developed for the synthesis of polysubstituted maleimides from alkynes and amines with air as a green oxidant. This novel transformation proceeds in the presence of palladium chloride without the need for expensive ligands or additives and has a broad substrate scope affording a variety of maleimides in good to high yields.

  开发了一种催化氧化羰基化反应，用于以空气为绿色氧化剂由炔烃和胺合成多取代的马来酰亚胺。这种新颖的转化反应在氯化钯的存在下进行，而无需昂贵的配体或添加剂，并且具有广泛的底物范围，可提供各种高至高收率的马来酰亚胺。