5'-{4-[(4-flurophenoxy)methyl]1,2,3-triazol-1-yl}-5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)uridine | 1152593-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5'-{4-[(4-flurophenoxy)methyl]1,2,3-triazol-1-yl}-5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)uridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[4-[(4-fluorophenoxy)methyl]triazol-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1152593-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₅O₆
• 分子量: 459.434
• InChiKey: PMGJXVWIBUZQGY-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 1-氟-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到5'-{4-[(4-flurophenoxy)methyl]1,2,3-triazol-1-yl}-5'-deoxy-2',3'-O-(1-methylethylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  探索点击反应以合成几丁质合酶抑制剂的修饰核苷

  摘要：

  通过Cu（I）催化5'-azido-5的1,3-偶极环加成反应，实现了点击反应方法，用于合成两组新的1,2,3-三唑基连接的尿苷衍生物19a – 19g和21a – 21g。 '-deoxy-2'，3'- O-（1-甲基亚乙基）尿苷（17）与酚18a – 18g的炔丙基化醚和炔丙基酯20a – 20g。通过X射线晶体学明确地确认了代表性化合物19d之一的结构。所有这些化合物19a - 19g和进行了21a – 21g的开发，以制定抗真菌策略。通过与尼古霉素比较，将化合物19d，19e，19f和21f鉴定为有效的几丁质合酶抑制剂。化合物19a，19b，19c，19d，21a和21b对人和植物病原体显示出良好的抗真菌活性。化合物19a，19b，19f，21c，21f和21g 通过比较抑制生长，％胚管形成和几丁质合酶活性的结果，鉴定出它们被鉴定为几丁质合酶先导抑制剂，可以进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.019