5-(1-Azido-2-bromo-ethyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione | 384819-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-Azido-2-bromo-ethyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(1-azido-2-bromoethyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 384819-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 362.183
• InChiKey: JWQPXBKLNNJDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Azido-2-bromo-ethyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl]-5-[2-(1-azirinyl)]uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-1-butyl]-5-vinyluracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到5-(1-Azido-2-bromo-ethyl)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶新无环核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  我们目前提出的新型5取代无环嘧啶核苷类作为有效的抗病毒药。一系列1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]（5-7），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]（8-10）和1- [4-羟基-合成了5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）尿嘧啶的3-（羟甲基）-1-丁基]（11-13）衍生物，并评价了它们在细胞培养中的生物学活性。1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮基-2-氯乙基）尿嘧啶（12）是针对DHBV的体外检测方法中最有效的抗病毒药（EC（50 ）= 0.31-1.55 microM）和HCMV（EC（50）= 3.1 microM）。所研究的化合物均未显示对几种固定和增殖宿主细胞有任何可检测到的毒性。

  DOI：

  10.1021/jm010227k

文献信息

• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• Antiviral nucleosides
  申请人：Kumar, Rakesh

  公开号：EP2322534A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus

  所公开的核苷类药物可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和疱疹病毒（包括 Epstein Barr 病毒）引起的感染。
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US8227594B2
  申请人：——

  公开号：US8227594B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：KUMAR RAKESH

  公开号：WO2002094844A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  Disclosed are nucleosides which are useful in dignosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.