methyl (2E)-2-[(4-bromophenyl)methylamino]-3-hydroxy-2-butenoate | 1196913-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-[(4-bromophenyl)methylamino]-3-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(4-bromo-N-methylanilino)-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1196913-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: YAKYMUVKPBQHJJ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 4-溴-N-甲基苯胺 在 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl (2E)-2-[(4-bromophenyl)methylamino]-3-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属卡宾X–H插入反应一锅法从N-甲基苯胺合成N-甲基吲哚和从苯酚合成苯并呋喃

  摘要：

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.077

文献信息

• One-pot synthesis of N-methylindoles from N-methylanilines and of benzofurans from phenols using transition-metal carbene X–H insertion reactions
  作者：Mark A. Honey、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.077

  日期：2009.10

  Transition-metal carbene X–H insertion reactions (X=N or O) have been employed in the simple conversion of anilines and phenols into indoles and benzofurans, respectively. Thus copper(II) catalyzed N–H insertion reactions of α-diazo-β-ketoesters with N-methylanilines followed by treatment with acidic ion-exchange resin gives indoles. In a similar manner, dirhodium(II) catalyzed O–H insertion reactions

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。