5-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol | 33626-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-2(4),5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole；5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole；5-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol；Δ²-3-Phenyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazolin；5-Methyl-3-phenyl-Δ²-1,2,4-oxdiazolin；5-Methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolin；5-Methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 33626-64-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ANCWHEUDSFCFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol 、 氯化苄 生成 4-benzyl-5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole 、 2-benzyl-5-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Malavaud,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2996 - 3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯甲酰胺肟 在 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到5-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Δ2-1,2,4-恶二唑啉，由偕胺肟与酮和醛缩合而成

  摘要：

  酮和芳香醛在冰醋酸中与 1 型芳香胺肟环化生成 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 3，而该反应在中性溶剂中不发生。这种不同的行为可以通过 MNDO 计算来解释；质子化的羰基化合物被假定为反应性物质。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260703

文献信息

• Tiemann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2414
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• N'Gando M'Pondo,T. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 2026 - 2028
  作者：N'Gando M'Pondo,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Malavaud,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2996 - 3000
  作者：Malavaud,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Δ2-1,2,4-Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19933260703

  日期：——

  Ketone und aromatische Aldehyde cyclisieren in Eisessig mit aromatischen Amidoximen des Typs 1 zu Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolinen 3, in neutralen Solventien hingegen bleibt die Reaktion aus. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch MNDO‐Berechnungen erklärt; als reaktive Spezies sind die protonierten Carbonylverbindungen anzunehmen.

  酮和芳香醛在冰醋酸中与 1 型芳香胺肟环化生成 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 3，而该反应在中性溶剂中不发生。这种不同的行为可以通过 MNDO 计算来解释；质子化的羰基化合物被假定为反应性物质。