甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-羧酸酯 | 5597-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-羧酸酯
• 英文名称: 7-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: norbornadiene-7-carboxylic acid methyl ester；7-methoxycarbonylnorbornadiene；carbomethoxynorbornadiene；Methyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate
• CAS: 5597-69-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BSIXIXXDCMNDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到7-(hydroxymethyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  7-Lithio-norbornadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97733-6
• 作为产物：
  描述：

  7-氯降冰片二烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 LiDBB 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-7-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  7-Lithio-norbornadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97733-6

文献信息

• Cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to 7-substituted norbornadienes: remote substituent effects on reacfivity and stereoselectivity
  作者：K.N Houk、Paul H Mueller、Yun-Dong Wu、Paul H Mazzocchi、David Shook、Frederick Khachik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88545-7

  日期：1990.1

  The rates and stereoselectivities of the cycloadditions of hexachlorocyclopentadiene to norbornadienes substituted at the 7-position by -butyl, trimethylsilyl, methoxy, acetoxy, hydroxy, methoxymethyl, and methoxycarbonyl groups have been measured. The rates correlate with subsfituent electronegativities.

  已经测量了六氯环戊二烯与在7位被-丁基，三甲基甲硅烷基，甲氧基，乙酰氧基，羟基，甲氧基甲基和甲氧基羰基取代的降冰片二烯的环加成率和立体选择性。速率与取代基电负性相关。
• Synthesis of tetracyclo[3.3.0.02.4.03.6]oct-7-ene and some of its derivatives
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85065-5

  日期：1982.1

  A full account is given of the synthesis of the title compound, its 7,8-dihydro-analogue and of some of its derivatives.

  完整说明了标题化合物，其7,8-二氢类似物及其某些衍生物的合成。
• Spiro ketone synthesis via lithium—iodine exchange of α-(ω-iodoalkyl) esters
  作者：T. van der Does、G.H. Klumpp、M. Schakel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85521-5

  日期：1986.1

  The title reaction (2 eq. of t-BuLi, –100°C) provides a new route to five- and six-membered ring ketones and has permitted the synthesis of two spiro ketones that were inaccessible by conventional methods.

  （2当量的标题反应吨正丁基锂，-100℃）提供了新的途径五年和六元环酮和已允许的是不可访问的通过常规方法的两个螺酮的合成。
• 5-Tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-enyl carbene; an attempted synthesis of a [4.4.4.4]fenestrane derivative
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80192-0

  日期：1982.1

  The title carbene was generated at low temperature with the objective to effect intramolecular cyclopropanation of its double bond. Labelling studies showed intramolecular CC bond insertion followed by intramolecular reverse Diels Alder reaction to be the major pathway to the products.

  标题卡宾是在低温下生成的，目的是实现其双键的分子内环丙烷化。标记研究表明，分子内CC键插入然后分子内反向Diels Alder反应是产生产物的主要途径。
• On the nature of the homo-1,4 addition of dichlorocarbene to norbornadienes
  作者：Gerhard W. Klumpp、Peter M. Kwantes

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80008-1

  日期：1981.1

  Nucleophilic behaviour postulated for difluorocarbene in its homo-1,4 additions to norbornadienes is not found for dichlorocarbene in its homo-1,4 additions.

  在其降冰片二烯的均聚物1.4中，二氟卡宾的假定的亲核行为在其均聚物的1-4中没有发现二氯卡宾的亲核行为。