N-(4-methoxyphenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine | 1189537-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 1189537-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅OS
• 分子量: 249.296
• InChiKey: OKLUQIQDTXIGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-(6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化在5-芳基-1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪上进行新的杂芳族胺化

  摘要：

  报道了5-芳基1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的有效且原始的钯催化胺化。这种Buchwald-Hartwig型反应通过释放甲基硫导致胺化杂环的形成。优化了反应，并使用多种胺来确定该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.099
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化在5-芳基-1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪上进行新的杂芳族胺化

  摘要：

  报道了5-芳基1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的有效且原始的钯催化胺化。这种Buchwald-Hartwig型反应通过释放甲基硫导致胺化杂环的形成。优化了反应，并使用多种胺来确定该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.099

文献信息

• First Efficient Palladium-Catalyzed Aminations of Pyrimidines, 1,2,4-Triazines and Tetrazines by Original Methyl Sulfur Release
  作者：Sylvain Routier、Laurent Pellegatti、Emeline Vedrenne、Jean-Michel Leger、Christian Jarry

  DOI：10.1055/s-0029-1217699

  日期：2009.8

  The efficient and original palladium-catalyzed amination of pyrimidines, 1,2,4-triazines and tetrazines is reported. Starting from triazine 1, a Buchwald-Hartwig-type reaction leads to the formation of heterocycle 2 via methyl sulfur release. This reaction was generalized to the use of a wide range of amines in good to excellent yields.

  本研究报道了钯催化嘧啶、1,2,4-三嗪和四嗪的高效和原创性胺化反应。从三嗪 1 开始，布赫瓦尔德-哈特维格（Buchwald-Hartwig）型反应通过甲基硫释放形成杂环 2。该反应被广泛应用于多种胺类，收率从良好到极佳。