N-(3-Dimethylamino-benzoyl)-pyrrolidin | 1703-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Dimethylamino-benzoyl)-pyrrolidin
• 英文别名: [3-(Dimethylamino)phenyl](pyrrolidin-1-yl)methanone；[3-(dimethylamino)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1703-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01196359
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OBJOHJCEZDFDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169-171 °C(Press: 0.3-0.4 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-(3-Dimethylamino-benzoyl)-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  硼酸和硫代亚氨酸盐KAT转移试剂催化合成酰基三氟硼酸钾（KAT）

  摘要：

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.202014581

文献信息

• Synthesis of secondary and tertiary amides without coupling agents from amines and potassium acyltrifluoroborates (KATs)
  作者：Anne Schuhmacher、Tomoya Shiro、Sarah J. Ryan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/d0sc01330g

  日期：——

  Although highly effective for most amide syntheses, the activation of carboxylic acids requires the use of problematic coupling reagents and is often poorly suited for challenging cases such as N-methyl amino acids. As an alternative to both secondary and tertiary amides, we report their convenient synthesis by the rapid oxidation of trifluoroborate iminiums (TIMs). TIMs are easily prepared by acid-promoted

  尽管对于大多数酰胺合成而言非常有效，但是羧酸的活化需要使用有问题的偶联剂，并且通常不适用于挑战性情况，例如N-甲基氨基酸。作为仲酰胺和叔酰胺的替代品，我们报告了通过快速氧化三氟硼酸亚胺（TIM）可以方便地合成。通过酸促进酰基三氟硼酸钾（KAT）和胺的缩合反应，可以轻松制备TIM，并且可以用过氧化氢将TIM干净快速地氧化为酰胺。整体转换可以通过一锅法或通过TIM隔离来进行。中性，两性离子的TIM的独特性，使得可能的三级酰胺的制备通过不能从其他羰基衍生物获得的亚胺鎓物种，可以在未保护的官能团（包括酸，醇和硫醚）存在下进行。在初步研究中，这种方法适用于长肽的后期修饰和N-甲基化短肽的迭代合成，而无需偶联剂。
• Photo-induced defluorination acyl fluoride exchange as a fluorogenic photo-click reaction for photo-affinity labeling
  作者：Lijun Deng、Cefei Zhang、Baolin Li、Jielin Fu、Zhong Zhang、Sitong Li、Xiaohu Zhao、Zhishan Su、Changwei Hu、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/d2sc04636a

  日期：——

  (photo-DAFEx) as a novel type of photo-click reaction that is mediated through acyl fluorides produced by the photo-defluorination of m-trifluoromethylaniline to covalently conjugate with primary/secondary amines and thiols in an aqueous environment. (TD)-DFT calculations, together with experimental discovery, indicate that the m-NH2PhF2C(sp3)–F bond in the excited triplet state is cleaved by water molecules

  照片点击化学已成为革新药理学和各种仿生应用中生物偶联技术的强大工具。然而，丰富照片点击反应以扩展生物共轭工具包仍然具有挑战性，尤其是在关注光激活赋予的时空控制时。在此，我们将光诱导的脱氟酰基氟化物交换 (photo-DAFEx) 描述为一种新型的光点击反应，它通过间三氟甲基苯胺的光脱氟产生的酰基氟介导，与伯/仲胺共价结合和水性环境中的硫醇。(TD)-DFT 计算连同实验发现表明m -NH 2 PhF 2处于激发三重态的C(sp 3 )–F 键被水分子裂解，这是诱导脱氟的关键。有趣的是，通过这种照片点击反应构建的苯甲酰酰胺键表现出令人满意的荧光性能，这使得其原位形成可视化。因此，这种光控共价策略不仅被用于小分子的修饰、肽环化和蛋白质的体外功能化，而且还被用于设计针对活细胞中内源性碳酸酐酶 II (hCA-II) 的光亲和探针。