3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪 | 70751-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪
• 英文名称: 3-Methoxy-6-(4-chlorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyridazine；6-(p-Chlorphenyl)-3-methoxy-pyridazin
• CAS: 70751-01-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZBOOOUHWZYFGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基哒嗪 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of N-Heterocyclic Organozinc Reagents from the Corresponding Heteroaryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Alexander Kremsmair、Simon Graßl、Christoph J. B. Seifert、Edouard Godineau

  DOI：10.1055/a-1534-0624

  日期：2021.11

  Various substituted and unsubstituted N-heteroaryl chlorides have been converted into their corresponding organozinc species using zinc dust in the presence of zinc pivalate and 10% CoCl2 in benzonitrile at 25 °C. The resulting heteroarylzinc reagents were obtained in 43–98% yield within 9–48 h and reacted with a broad range of electrophiles, leading to the functionalized heteroarenes.

  在新戊酸锌和 10% CoCl2 的苄腈溶液中，在 25 °C 下，使用锌粉将各种取代和未取代的 N-杂芳基氯化物转化为相应的有机锌物质。得到的杂芳基锌试剂在 9-48 小时内以 43-98% 的产率获得，并与广泛的亲电子试剂反应，产生功能化的杂芳烃。
• Synthesis of Substituted 3-Amino-6-arylpyridazines via Suzuki Reaction
  作者：Isabelle Parrot

  DOI：10.1055/s-1999-3528

  日期：1999.7