3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪 | 70751-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪
• 英文名称: 3-Methoxy-6-(4-chlorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyridazine；6-(p-Chlorphenyl)-3-methoxy-pyridazin
• CAS: 70751-01-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZBOOOUHWZYFGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基哒嗪 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-(4-氯苯基)-6-甲氧基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of N-Heterocyclic Organozinc Reagents from the Corresponding Heteroaryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Alexander Kremsmair、Simon Graßl、Christoph J. B. Seifert、Edouard Godineau

  DOI：10.1055/a-1534-0624

  日期：2021.11

  Various substituted and unsubstituted N-heteroaryl chlorides have been converted into their corresponding organozinc species using zinc dust in the presence of zinc pivalate and 10% CoCl2 in benzonitrile at 25 °C. The resulting heteroarylzinc reagents were obtained in 43–98% yield within 9–48 h and reacted with a broad range of electrophiles, leading to the functionalized heteroarenes.

  在新戊酸锌和 10% CoCl2 的苄腈溶液中，在 25 °C 下，使用锌粉将各种取代和未取代的 N-杂芳基氯化物转化为相应的有机锌物质。得到的杂芳基锌试剂在 9-48 小时内以 43-98% 的产率获得，并与广泛的亲电子试剂反应，产生功能化的杂芳烃。
• Synthesis of Substituted 3-Amino-6-arylpyridazines via Suzuki Reaction
  作者：Isabelle Parrot

  DOI：10.1055/s-1999-3528

  日期：1999.7
• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。