dimethyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate | 88817-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate；dimethyl 3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 88817-75-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: FLQCWEXUSKBAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 以66%的产率得到dimethyl 4-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶生物碱的对映体化学酶法合成

  摘要：

  报道了一种有效的化学酶合成法戈明对映体以及顺式和反式-4-羟基哌啶酸的对映体。该合成从商业 δ-戊内酰胺开始，在相应的磷酸乙烯酯的 Pd 催化甲氧基羰基化后，进行烯丙基氧化，得到外消旋 4-羟基四氢吡啶衍生物，总产率为 57%。使用来自南极念珠菌 (Novozym 435) 和洋葱伯克霍尔德菌 (脂肪酶 PS Amano IM) 的固定化脂肪酶，通过酶催化酯化来拆分该产物。后者分别提供 95% 和 94% ee 的相应 R 酯和 S 醇。然后通过立体选择性硼氢化/氧化将 S 醇转化为 L-fagomine 作为关键步骤，并通过立体选择性氢化转化为顺式-(2R,4S)-4-羟基哌啶酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000837
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-2,6-bis-methoxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester 在 acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到dimethyl 5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化将无环α，ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法

  摘要：

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001169

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> and <i>trans</i> 4-Aminopipecolic Acids as γ-Amino Acids for the Construction of Cyclic RGD-Containing Peptidomimetics Antagonists of α_V β₃ Integrin
  作者：Francesca Dordoni、Dina Scarpi、Francesca Bianchini、Alessandro Contini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.202000634

  日期：2020.8.2

  A stereodivergent preparation of cis and trans 4‐aminopipecolic acids (4‐APAs) was developed from a common precursor to obtain suitably protected, constrained γ‐amino acids useful in peptidomimetic synthesis. Two antagonists of αVβ3 integrin were synthesized.

  从常见的前体中开发出了顺式和反式4-氨基哌酸（4-APA）的立体发散剂，以获得可适当保护，受约束的γ-氨基酸，可用于拟肽合成。α的两个拮抗剂V β 3整联合成。
• A novel method for the transformation of acyclic α,ω-diamino acids to cyclic unsaturated α-amino acids using anodic oxidation
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue

  DOI：10.1039/c39830001169

  日期：——

  The acyclic α,ω-diamino acids, L-ornithine and L-lysine, were transformed to optically pure cyclic α′,β′-unsaturated α-amino acids using anodic oxidation as the key step.

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of 4-Hydroxypiperidine Alkaloids
  作者：Laura Bartali、Andrea Casini、Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi

  DOI：10.1002/ejoc.201000837

  日期：2010.10

  94 % ee, respectively. The S alcohol is then converted into L-fagomine by a stereoselective hydroboration/oxidation as key steps and the cis-(2R,4S)-4-hydroxypipecolic acid by stereoselective hydrogenation. The corresponding D-fagomine and cis-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid, as well as trans-(2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid can be prepared by the same strategy after hydrolysis of the R ester obtained

  报道了一种有效的化学酶合成法戈明对映体以及顺式和反式-4-羟基哌啶酸的对映体。该合成从商业 δ-戊内酰胺开始，在相应的磷酸乙烯酯的 Pd 催化甲氧基羰基化后，进行烯丙基氧化，得到外消旋 4-羟基四氢吡啶衍生物，总产率为 57%。使用来自南极念珠菌 (Novozym 435) 和洋葱伯克霍尔德菌 (脂肪酶 PS Amano IM) 的固定化脂肪酶，通过酶催化酯化来拆分该产物。后者分别提供 95% 和 94% ee 的相应 R 酯和 S 醇。然后通过立体选择性硼氢化/氧化将 S 醇转化为 L-fagomine 作为关键步骤，并通过立体选择性氢化转化为顺式-(2R,4S)-4-羟基哌啶酸。