5-<(methylsulfonyl)amino>-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 143621-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-<(methylsulfonyl)amino>-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-methanesulfonylamino-4-methyl-2-formylpyridine thiosemicarbazone；5-[(methylsulfonyl)amino]-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone；[[5-(Methanesulfonamido)-4-methylpyridin-2-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 143621-46-9
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂S₂
• 分子量: 287.367
• InChiKey: ZZBDJNINLVLDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-<(methylsulfonyl)amino>-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。

  DOI：

  10.1021/jm00098a012

文献信息

• 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05281715A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## Some aspects of the invention were supported in part by U.S. Public Health Service Grant CA-02817 from the National Cancer Institute and support from the Northeast NMR Facility at Yale University insofar as the use of high resolution NMR spectra is concerned that was made possible by a grant from the Chemical Division of the National Science Foundation (Grant No. CHE-7916210).

  提供了一种基于公式##STR1##的化合物治疗肿瘤的方法。该发明的某些方面得到了美国国家癌症研究所的U.S.公共卫生服务拨款CA-02817的部分支持，并得到了耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于美国国家科学基金会（Grant No. CHE-7916210）化学部门的拨款。
• Synthesis and antitumor activity of amino derivatives of pyridine-2-carboxaldehyde thiose micarbazone
  作者：Mao Chin Liu、Tai Chun Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00098a012

  日期：1992.10

  with thiosemicarbazide afforded the respective thiosemicarbazones. Acetylation of the amino acetals and alkylsulfonation of the 5-amino acetal, followed by condensation with thiosemicarbazide was employed to yield amide thiosemicarbazones. The most active compounds synthesized were 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone which

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。