1-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine | 1285712-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine
• 英文别名: 1-[3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1285712-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃N
• 分子量: 267.294
• InChiKey: BWCUWTOIECHLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  柔性烷基链对咪唑配体的影响，用于铜催化末端炔烃的曼尼希反应

  摘要：

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259069

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes
  作者：Seijiro Matsubara、Takaaki Okamura、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0030-1259069

  日期：2010.12

  Copper-catalyzed Mannich reactions of terminal alkynes and secondary amines with aqueous formaldehyde can be accelerated by the use of a catalytic amount of an imidazole ligand carrying a long alkyl chain. The alkyl chain shows an efficient steric effect and helps the reaction. This imidazole ligand is efficient for various substrates, including even bulky alkynes.

  铜催化的末端炔烃和仲胺与甲醛水溶液的曼尼希反应可以通过使用催化量的带有长烷基链的咪唑配体来加速。烷基链显示出有效的空间效应并有助于反应。这种咪唑配体对各种底物都是有效的，甚至包括大炔烃。
• MIL-101 supported highly active single-site metal catalysts for tricomponent coupling
  作者：Weng-Jie Sun、En-Qing Gao

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.10.020

  日期：2019.1

  Metal-organic frameworks with regular pore structures provide powerful platforms for the design of single-site metal catalysts for chemical transformation. In this paper, we develop a facile, stable and recyclable MOF-supported Cu(II) catalyst, MIL-101-SO3Cu. It shows extremely high activity for the A(3) coupling of alkynes, aldehydes and amines. The turnover frequency can reach 6.8 x 10(5) h(-1) under neat conditions, which is the highest so far reported for the reaction. The high activity is because the specific structure of the MIL-101-SO3 support enables a single-site dispersion and an unhindered open environment for the metal ion. MIL-101-SO3Cu also exhibits high activity for the one-pot cascade reactions combining A(3) coupling and 5-endo-dig cyclization.